吲哚-3-乙酸钠 | 6505-45-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-乙酸钠
• 中文别名: 3-吲哚乙酸钠盐；1H-吲哚-3-羧酸（吲哚乙酸）；3-吲哚乙酸钠；1H-吲哚-3-羧酸(吲哚乙酸)
• 英文名称: sodium 2-(1H-indol-3-yl)ethanoate
• 英文别名: 3-indoleacetic acid sodium；Indole-3-acetate sodium；indole 3-acetic acid sodium salt；sodium 3-indole acetate；3-indoleacetic acid sodium salt；sodium indole-3-acetate；Sodium 2-(1H-indol-3-yl)acetate；sodium;2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 6505-45-9
• 化学式: C₁₀H₈NO₂*Na
• 分子量: 197.169
• InChiKey: YGSPWCVTJRFZEL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C(lit.)
• 闪点：
  171 °C
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915291000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性方面，Sodium 2-(1H-indol-3-yl)acetate（3-吲哚乙酸钠、吲哚-3-乙酸钠、3-IAA钠）是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 、 吲哚-3-乙酸钠 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到dibutylstannanediyl bis[2-(1H-indol-3-yl)ethanoate]
  参考文献：
  名称：

  新的三和二烷基甲锡烷基 2-(1H-indol-3-yl) 乙酸酯：合成、表征和生物筛选

  摘要：

  摘要 一系列三有机锡(IV)化合物{Me3SnL(1)、Bu3SnL(2)、Ph3SnL(3)}和二有机锡(IV)配合物{Me2SnL2(4)、Bu2SnL2(5)和Ph2SnL2(6)}，其中 Me = 甲基，Bu = 丁基，Ph = 苯基，L = 2-(1H-indole-3-yl)acetate) 已合成并通过 FT-IR 和多核 NMR（1H-、13C-和 119Sn-NMR）表征) 光谱学。从 Δν 值可以明显看出，三和二有机锡 (IV) 衍生物在固态下分别表现出五坐标和六坐标几何形状。根据核磁共振数据，从 2J(119Sn,1H) 和 1J(119Sn-13C) 耦合常数值明显看出，五坐标三角双锥和六坐标八面体几何在溶液状态下被指定为 1 和 4，119Sn 进一步证明了这一点核磁共振。对 1 的单晶 XRD 分析表明，它表现出聚合物晶体结构，在锡中心周围具有扭曲的三角双锥几何形状，具有两个不等的

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1749272
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到吲哚-3-乙酸钠
  参考文献：
  名称：

  新的三和二烷基甲锡烷基 2-(1H-indol-3-yl) 乙酸酯：合成、表征和生物筛选

  摘要：

  摘要 一系列三有机锡(IV)化合物{Me3SnL(1)、Bu3SnL(2)、Ph3SnL(3)}和二有机锡(IV)配合物{Me2SnL2(4)、Bu2SnL2(5)和Ph2SnL2(6)}，其中 Me = 甲基，Bu = 丁基，Ph = 苯基，L = 2-(1H-indole-3-yl)acetate) 已合成并通过 FT-IR 和多核 NMR（1H-、13C-和 119Sn-NMR）表征) 光谱学。从 Δν 值可以明显看出，三和二有机锡 (IV) 衍生物在固态下分别表现出五坐标和六坐标几何形状。根据核磁共振数据，从 2J(119Sn,1H) 和 1J(119Sn-13C) 耦合常数值明显看出，五坐标三角双锥和六坐标八面体几何在溶液状态下被指定为 1 和 4，119Sn 进一步证明了这一点核磁共振。对 1 的单晶 XRD 分析表明，它表现出聚合物晶体结构，在锡中心周围具有扭曲的三角双锥几何形状，具有两个不等的

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1749272

文献信息

• Synthesis and characterization of tri(o-fluorobenzyl)tin esters of heteroaromatic carboxylic acid and crystal structures of tri(o-fluorobenzyl)tin esters of 4-pyridinecarboxylic acid and 3-pyridinecarboxylic acid
  作者：Handong D. Yin、Chuanhua Wang、Chunlin Ma、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.10.009

  日期：2004.1

  structures of tri(o-fluorobenzyl)tin esters of 4-pyridinecarboxylic acid (5) and 3-pyridinecarboxylic acid (6) were determined by single crystal X-ray diffraction. In the crystals of compounds 5 and 6, the tin atoms are rendered five-coordinate in a trigonal bipyramidal structure by coordinating with pyridine N atom of carboxylate group. The resulting structure is a one-dimensional linear polymer containing

  化学计量的三（邻氟苄基）氯化锡与杂芳族羧酸钠反应，生成（2- F -Bz）3 SnOOCR类型的络合物（R = 2-呋喃基，2-呋喃基，2-硫代苯基， 2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-吲哚基，3-吲哚甲基和3-吲哚丙基）。这些配合物已通过元素分析，IR和1 H NMR光谱进行了表征。通过单晶X射线衍射测定了4-吡啶羧酸（5）和3-吡啶羧酸（6）的三（邻氟苄基）锡酯的晶体结构。在化合物5和6的晶体中，通过与羧酸根的吡啶N原子配位，锡原子在三角双锥体结构中呈五配位。所得结构是一维线性聚合物，其Sn-O键长为2.161（4），2.202（9），Sn-N键长为2.518（5），2.454（10）。
• pH- and Time-Dependent Release of Phytohormones from Diruthenium Complexes
  作者：Isabel Coloma、Miguel Cortijo、Inés Fernández-Sánchez、Josefina Perles、José L. Priego、Crisanto Gutiérrez、Reyes Jiménez-Aparicio、Bénédicte Desvoyes、Santiago Herrero

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00844

  日期：2020.6.1

  release of functionally active compounds is important in a variety of applications. Here, we have synthesized, characterized, and studied the magnetic properties of three novel metal–metal-bonded tris(formamidinato) Ru25+ complexes. We have used different auxin-related hormones, indole-3-acetate (IAA), 2,4-dichlorophenoxyacetate (2,4-D), and 1-naphthaleneacetate (NAA), to generate [Ru2Cl(μ-DPhF)3(μ-IAA)]

  功能活性化合物的控制释放在多种应用中很重要。在这里，我们已经合成，表征和研究了三种新颖的金属-金属键合的tris（formamidinato）Ru 2 5+配合物的磁性。我们使用了不同的生长素相关激素，吲哚-3-乙酸酯（IAA），2,4-二氯苯氧基乙酸酯（2,4-D）和1-萘乙酸酯（NAA）生成[Ru 2 Cl（μ-DPhF）3（μ-IAA）]（RuIAA），[Ru 2 Cl（μ-DPhF）3（μ-2,4-D）]（Ru2,4-D）和[Ru 2 Cl（μ-DPhF）3（μ-NAA）]（RuNAA）（DPhF = N，N′-二苯基甲酰胺基）。的晶体结构RuIAA，RuIAA·THF，Ru2,4-Def=https://www.molaid.com/MS_348133 target="_blank">2,4-d·CH 2氯2，和RuNAA·0.5THF已经通过单晶X射线衍射来确定。为了评估结合激素的释放能力，我们采用了一种表达生长素报告基因的拟南芥植物生物学试验，我们证明了从RuIAA，Ru2,4-D和Ru
• Highly efficient and fast synthesis of di-iodinated succinimide derivatives from 1,6-enyne and I₂ under air at room temperature
  作者：Yuling Lu、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d2gc02058k

  日期：——

  A metal-free, additive-free, and practical method for the synthesis of diiodinated succinimide derivatives has been achieved under mild conditions.

  在温和条件下，实现了一种无金属、无添加剂、实用的合成二碘代琥珀酰亚胺衍生物的方法。
• SORBIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF TO ENHANCE THE ACTIVITY OF A NEUROPHARMACEUTICAL
  申请人：Los Angeles Biomedical Research Institute at Harbor-UCLA Medical Center

  公开号：EP3006023A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  Methods and compositions are provided for treating neuropsychiatric disorders such as schizophrenia, depression, attention deficit disorder, mild cognitive impairment, dementia, and bipolar disorder. The methods entail administering to a patient diagnosed as having a neuropsychiatric disorder (e.g., schizophrenia, depression, attention deficit disorder, mild cognitive impairment, dementia bipolar disorder, etc.) or as at risk for a neuropsychiatric disorder a benzoic acid, benzoic acid salt, and/or benzoic acid derivative, and/or a sorbic acid, sorbic acid salt, and/or sorbic acid derivative, in combination with a neuropharmacological agent (e.g., an antipsychotic, an antidepressant, medications for attention deficit and hyperactivity disorder, cognitive impairment, or dementia, etc.) where the benzoic acid, benzoic acid salt, or benzoic acid derivative, and/or a sorbic acid, sorbic acid salt, and/or sorbic acid derivative, is in an amount sufficient to increase the efficacy of the neuropharmacological agent.

  本文提供了治疗神经精神疾病（如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷障碍、轻度认知障碍、痴呆症和双相情感障碍）的方法和组合物。这些方法需要给被诊断为患有神经精神障碍（如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷障碍、轻度认知障碍、痴呆症、双相情感障碍等）或有神经精神障碍风险的患者施用苯甲酸、苯甲酸盐和/或苯甲酸衍生物和/或山梨酸、山梨酸盐和/或山梨酸衍生物，并与神经药剂（如抗精神病药、抗精神病药、抗精神病药、抗精神病药）结合使用、苯甲酸、苯甲酸盐或苯甲酸衍生物和/或山梨酸、山梨酸盐和/或山梨酸衍生物的用量足以提高神经药剂的药效。
• Sorbic and benzoic acid and derivatives thereof enhance the activity of a neuropharmaceutical
  申请人：Los Angeles Biomedical Research Institute at Harbor-UCLA Medical Center

  公开号：US10039730B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Methods and compositions are provided for treating neuropsychiatric disorders such as schizophrenia, depression, attention deficit disorder, mild cognitive impairment, dementia, and bipolar disorder. The methods entail administering to a patient diagnosed as having a neuropsychiatric disorder (e.g., schizophrenia, depression, attention deficit disorder, mild cognitive impairment, dementia bipolar disorder, etc.) or as at risk for a neuropsychiatric disorder a benzoic acid, benzoic acid salt, and/or benzoic acid derivative, and/or a sorbic acid, sorbic acid salt, and/or sorbic acid derivative, in combination with a neuropharmacological agent (e.g., an antipsychotic, an antidepressant, medications for attention deficit and hyperactivity disorder, cognitive impairment, or dementia, etc.) where the benzoic acid, benzoic acid salt, or benzoic acid derivative, and/or a sorbic acid, sorbic acid salt, and/or sorbic acid derivative, is in an amount sufficient to increase the efficacy of the neuropharmacological agent.

  本文提供了治疗神经精神疾病（如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷障碍、轻度认知障碍、痴呆症和双相情感障碍）的方法和组合物。这些方法需要给被诊断为患有神经精神障碍（如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷障碍、轻度认知障碍、痴呆症、双相情感障碍等）或有神经精神障碍风险的患者施用苯甲酸、苯甲酸盐和/或苯甲酸衍生物和/或山梨酸、山梨酸盐和/或山梨酸衍生物，并与神经药剂（如抗精神病药、抗精神病药、抗精神病药、抗精神病药）结合使用、其中苯甲酸、苯甲酸盐或苯甲酸衍生物和/或山梨酸、山梨酸盐和/或山梨酸衍生物的用量足以提高神经药剂的药效。