甲基4-氯-1H-吲哚-3-羧酸酯 | 101909-42-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基4-氯-1H-吲哚-3-羧酸酯
• 中文别名: 4-氯吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-3-indolecarboxylate
• 英文别名: 4-chloro-3-methoxycarbonylindole；methyl 4-chloro-1H-indole-3-carboxylate；4-chloro-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 101909-42-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: FCOPGKVFHCXUKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  365.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-氯-1H-吲哚-3-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以61.7%的产率得到4-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 甲基4-氯-1H-吲哚-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Somei, Masanori, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1173 - 1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2018147626A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 that can be used for the prevention or treatment of diseases caused by abnormality in a PRS (prolyl-tRNA synthetase) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：Chen Zhuoliang

  公开号：US20130309247A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接剂）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞的凋亡方面具有有效性。 (I)
• Heterocyclic compound, its preparation method, and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10981917B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 that can be used for the prevention or treatment of diseases caused by abnormality in a PRS (prolyl-tRNA synthetase) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种由化学式 1 表示的可用于预防或治疗因 PRS（脯氨酰-tRNA 合成酶）活性异常引起的疾病的杂环化合物或其药学上可接受的盐、制备方法以及包含该化合物的药物组合物。