吲哚布芬乙基乙酯杂质 | 36691-02-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚布芬乙基乙酯杂质
• 中文别名: 吲哚美芬杂质5
• 英文名称: ethyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 4-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-alpha-ethyl-, ethyl ester；ethyl 2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoate
• CAS: 36691-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: LPWNJGMVZBLMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚布芬乙基乙酯杂质 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到吲哚布芬
  参考文献：
  名称：

  基于 gC 3 N 4的多相光催化剂，用于可见光介导的好氧苄基CH氧化[ †]

  摘要：

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。

  DOI：

  10.1039/c9gc02870f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(isoindolin-2-yl)phenyl)butanoate 在 三乙烯二胺 、 当归内酯 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以38%的产率得到吲哚布芬乙基乙酯杂质
  参考文献：
  名称：

  α当归内酯在一个新角色：简易访问Ñ经由有机催化α-CH -芳基Tetrahydroisoquinolinones和异吲哚啉2氧合

  摘要：

  开发了一种以α-当归内酯为催化剂将各种N-芳基四氢异喹啉和异吲哚啉直接氧化为相应内酰胺的方法。通过吲哚洛芬和吲哚布芬的合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00224

文献信息

• Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate
  作者：Huifang Lai、Jiexin Xu、Jin Lin、Daijun Zha

  DOI：10.1039/d1ob01054a

  日期：——

  We described a copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds mediated by sodium persulfate. The amides, including primary and secondary amides, can be installed on isoindolinones in moderate to excellent yields by this method.

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。
• 마이크로 플로우 리액터를 이용한 인도부펜의 제조방법
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR101778331B1

  公开（公告）日：2017-09-26

  본 발명은 상업적으로 구매 가능한 상업적으로 구매 가능한 에틸 2-(4-아미노페닐)아세테이트를 출발물질로 하여 인도부펜을 제조하는 방법 및 이를 마이크로 플로우 리액터에 적용하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 마이크로 플로우 리액터를 이용하여 인도부펜을 제조함으로써 생성되는 인도부펜의 수율 및 순도를 향상시킬 수 있고 전체 제조에 소요되는 시간을 단축 할 수 있으며 제조과정에서 사용되는 유해화합물을 안전하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种以商业上可购买的商业上可购买的乙基2-(4-氨基苯基)乙酸乙酯为起始物质制备对乙酰氨基酚的方法以及将其应用于微流反应器的方法。根据本发明，通过使用微流反应器制备对乙酰氨基酚，可以提高对乙酰氨基酚的产率和纯度，缩短整个制造过程所需的时间，并可以安全地使用在制造过程中使用的有害化合物。
• Visible-light promoted photocatalyst-free aerobic α-oxidation of tertiary amines to amides
  作者：Xinpeng Xie、Xuan Guo、Kaikai Qiao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d2ob01565j

  日期：——

  strategy for the α-oxygenation of tertiary amines by molecular oxygen (1 atm), enabled by electron–donor–acceptor (EDA) complexes, has been developed. This EDA-complex mediated process provides a facile access to amides and esters from readily accessible corresponding amines and ethers without the need for an external photoredox catalyst, and also features mild reaction conditions, broad substrate scope

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。
• 一种(±)-2-(4-(1-氧代异吲哚-2-基)苯基)丁酸乙酯的合成方法
  申请人：杭州中美华东制药有限公司

  公开号：CN114605304A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种(±)‑2‑(4‑(1‑氧代异吲哚‑2‑基)苯基)丁酸乙酯的合成方法，所述方法以式Ⅰ所示的化合物和式Ⅱ所示的化合物为原料，以金属配合物为催化剂，在碱性物质的作用下，在有机溶剂中，偶联反应得到式Ⅲ所示的2‑(4‑(1‑氧代异吲哚‑2‑基)苯基)丁酸乙酯。本发明所述的底物来源广泛且稳定，合成路线简单，反应条件温和，操作步骤简便，所采用的的一价铜配合物催化剂廉价、稳定且易得。
• 一种吲哚布芬乙酯化物的合成方法
  申请人：杭州中美华东制药有限公司

  公开号：CN114605305A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚布芬乙酯化物的合成方法，以式Ⅰ所示的化合物和式Ⅱ所示的化合物为原料，以金属配合物为催化剂，在碱性物质的作用下，在有机溶剂中，偶联反应得到式Ⅲ所示的2‑(4‑(1‑氧代异吲哚‑2‑基)苯基)丁酸乙酯；所述的金属配合物为一价铜盐与配体形成的配合物。本发明所述的底物来源广泛且稳定，合成路线简单，反应条件温和，操作步骤简便，所采用的的一价铜配合物催化剂廉价、稳定且易得。