吲哚布芬杂质19 | 19357-17-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚布芬杂质19
• 英文名称: 2-(4-propylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-propylphenyl)-phthalimide；2-(4-Propylphenyl)isoindole-1,3-dione；2-(4-propylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19357-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CSYKJLZOVXJJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  435.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚布芬杂质19 在 二氯乙酸 、 bis(dimethylglyoximatodifluoroboryl)cobalt(II) 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐(4‐fluoro‐2,6‐dimethylphenyl)‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-(4-(2-oxopropyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由双重有机光氧化还原和钴催化实现的均苄基氧化

  摘要：

  在更活化的苄基 C(sp3)-H 键存在的情况下激活脂肪族 C(sp3)-H 键通常是一项非常重要的任务，即使不是不可能的任务。在本文中，我们表明，可以使用双有机光氧化还原/钴催化，利用苄基 C(sp3)-H 键的反应性来实现高苄基位置的反应性。通过两部分催化系统，烷基芳烃进行脱氢，然后进行反马尔科夫尼科夫瓦克型氧化，生成苄基酮产品。这种正式的均苄氧化是在不使用导向基团的情况下以高原子经济性完成的；实现传统上需要多次化学转化的有价值的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04422
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoic acid 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 以15%的产率得到吲哚布芬杂质19
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron transfer cyclizations of aryl-linked phthalimides

  摘要：

  The photochemistry photochemistry of arene-linked phthalimides incorporating the carboxylate or thioether donor group was investigated. Simple N-phthalimidophenyl alkanoates exclusively gave photoreduction (CO2H/H-exchange) products. In contrast, omega-phthalimido-meta-phenoxy carboxylates underwent photodecarboxylative cyclizations in yields of 6-48%. Likewise, catechol-linked derivatives furnished analogue cyclization products in 18-38% yield. Using the photodecarboxylation protocol, macrocyclic target compounds with ring sizes up to 17 could thus be realized. Two model phthalimides containing a thioether branch at the ortho-position of the arene-linker gave the analogue seven-membered cyclization products in yields of 28% and 35%, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.069

文献信息

• Electrophotocatalytic Decoupled Radical Relay Enables Highly Efficient and Enantioselective Benzylic C–H Functionalization
  作者：Wenzheng Fan、Xueyao Zhao、Yunshun Deng、Pinhong Chen、Fei Wang、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c09366

  日期：2022.11.30

  molecule synthesis, spanning from feedstocks upgradation to late-stage modification of complex molecules. Herein, we report a highly efficient and sustainable method for enantioselective benzylic C–H cyanation by merging electrophoto- and copper catalysis. A novel catalytic system allows one to independently regulate the hydrogen atom transfer step for benzylic radical formation and speciation of Cu(II)/Cu(I)

  不对称 sp 3C-H 功能化已被证明可以大大加快目标分子的合成，从原料升级到复杂分子的后期修饰。在此，我们报告了一种通过合并电光催化和铜催化进行对映选择性苄基 C-H 氰化的高效且可持续的方法。一种新型催化系统允许独立调节苄基自由基形成和 Cu(II)/Cu(I) 形态的氢原子转移步骤，通过调节蒽醌型光催化剂的电子特性和简单地捕获瞬态自由基中间体调制施加的电流，分别。这种解偶联的自由基中继催化为不同烷基芳烃的对映选择性苄基 C-H 氰化提供了一种统一的方法，使用依赖于耦合自由基继电器的现有方法，其中许多反应性要低得多甚至没有反应性。此外，目前的协议也适用于生物活性分子的后期功能化，包括天然产物和药物。