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肟(Oxime)是一种有机化合物,具有一个氧原子连接到两个碳原子上的结构特征,通常表示为R-C=NOH,其中R可以是任意的烷基、芳基或其他取代基团。肟的基本结构由醛或酮与氢氰酸(HCN)发生加成反应生成,也可通过醇与亚硝酸酯在强酸性条件下反应得到。

化学性质
  • 还原性:肟具有一定的还原性,在某些条件下可以被还原为胺。
  • 酸碱性:由于氧原子上的孤对电子,肟展现出一定程度的酸性或碱性特性,具体取决于其结构中的其他基团。
  • 可逆环化反应:在一定条件下,肟能够进行自缩合生成羟基脲类化合物。
应用
  • 有机合成中间体:肟作为一种重要的有机合成中间体,在医药、农药等领域有着广泛的应用。
  • 药物开发:通过肟作为前药设计策略,可以调控药物的释放和作用时间。
  • 其他领域:在材料科学中,利用肟可构建具有特殊性能的功能性聚合物。
例子

例如,间苯二甲肟作为一种重要的中间体,在生产某些农药和染料时被广泛应用;另外,1,3-二(4-羟基苯基)丙酮肟(也称为2-氨基联苯)在药物合成中也有一定的应用价值。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
三甲基硅烷化重氮甲烷 diazomethyl-trimethyl-silane 18107-18-1 C4H10N2Si
三甲基硅烷化重氮甲烷
三氟乙脒 Trifluoroacetamidine 354-37-0 C2H3F3N2
三氟乙脒
丁醛肟 butyraldehyde oxime 110-69-0 C4H9NO
丁醛肟
丁酮肟 ethyl methyl ketone oxime 96-29-7 C4H9NO
丁酮肟
丁脒 butyramidine 107-90-4 C4H10N2
丁脒
α-糠偶酰二肟 2-furildioxime 522-27-0 C10H8N2O4
α-糠偶酰二肟
N-肉桂亚基羟胺 (1E,2E)-cinnamaldehyde oxime 13372-81-1 C9H9NO
N-肉桂亚基羟胺
N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 stearic acid N-hydroxysuccinimide ester 14464-32-5 C22H39NO4
N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯
N-羟基乙脒 acetamide oxime 22059-22-9 C2H6N2O
N-羟基乙脒
N-异丙基羟胺盐酸盐 N-isopropylhydroxylamine hydrochloride 50632-53-6 C3H10NO*Cl
N-异丙基羟胺盐酸盐
N-叔丁基-α-苯基硝酮 N-tert-butyl-α-phenylnitrone 3376-24-7 C11H15NO
N-叔丁基-α-苯基硝酮
N-叔丁基-Alpha-苯基硝酮 N-tert-butyl-α-phenylnitrone 85225-53-2 C11H15NO
N-叔丁基-Alpha-苯基硝酮
N-(3-羟基亚胺-2,2,4,4-四甲基环丁基亚基)羟胺 2,2,4,4-Tetramethyl-cyclobutan-dioxim-(1,3) 1127-29-3 C8H14N2O2
N-(3-羟基亚胺-2,2,4,4-四甲基环丁基亚基)羟胺
ALPHA-安息香肟 benzoin oxime 441-38-3 C14H13NO2
ALPHA-安息香肟
9-蒽甲醛肟 9-Anthracene carboxamide 34810-13-4 C15H11NO
9-蒽甲醛肟
7-(苯基乙酰氨基)-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸 7-(phenylacetamido)-3-vinylcephem-4-carboxylic acid 33748-00-4 C17H16N2O4S
7-(苯基乙酰氨基)-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸
5-硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二肟 5-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 57356-28-2 C8H7NO4
5-硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二肟
5-甲基-1,10-菲咯啉 5-methyl-1,10-phenanthroline 3002-78-6 C13H10N2
5-甲基-1,10-菲咯啉
5-溴硫代苯-2-甲醛肟 5-Brom-thiophenaldehyd-(2)-oxim 2160-63-6 C5H4BrNOS
5-溴硫代苯-2-甲醛肟
5,8-二乙基-7-羟基-6-十二烷基肟 5,8-diethyl-7-hydroxy-6-dodecanone oxime 6873-77-4 C16H33NO2
5,8-二乙基-7-羟基-6-十二烷基肟
4-苄氧基-2-硝基甲苯 4-(benzyloxy)-1-methyl-2-nitrobenzene 24239-67-6 C14H13NO3
4-苄氧基-2-硝基甲苯
4-羟基苯甲脒盐酸盐 p-amidinophenol hydrochloride 38148-63-9 C7H8N2O*ClH
4-羟基苯甲脒盐酸盐
4-硝基苯甲醛肟 4-nitrobenzaldoxime 1129-37-9 C7H6N2O3
4-硝基苯甲醛肟
4-硝基苯乙基溴 (4-nitrophenyl)ethyl bromide 5339-26-4 C8H8BrNO2
4-硝基苯乙基溴
4-硝基对三联苯 4-nitro-p-terphenyl 10355-53-0 C18H13NO2
4-硝基对三联苯
4-甲氧基苄脒盐酸盐 4-methoxybenzamidine hydrochloride 51721-68-7 C8H10N2O*ClH
4-甲氧基苄脒盐酸盐
4-甲基苯甲酰胺肟 p-toluamidoxime 19227-13-5 C8H10N2O
4-甲基苯甲酰胺肟
4-甲基苯甲脒盐酸盐 p-methylbenzamidine hydrochloride 6326-27-8 C8H10N2*ClH
4-甲基苯甲脒盐酸盐
4-氯苯甲脒盐酸盐 4-chlorobenzamidine hydrochloride 14401-51-5 C7H7ClN2*ClH
4-氯苯甲脒盐酸盐
4-氟苄脒盐酸盐 4-fluorobenzamidine hydrochloride 456-14-4 C7H7FN2*ClH
4-氟苄脒盐酸盐
4-吡啶甲醛肟 pyridine-4-aldoxime 696-54-8 C6H6N2O
4-吡啶甲醛肟
4-二甲胺基-苯甲脒 4-(dimethylamino)benzimidamide 55978-60-4 C9H13N3
4-二甲胺基-苯甲脒
3-羟基-3-甲基-2-丁酮肟 2-Methyl-2-hydroxy-butan-3-on-oxim 7431-25-6 C5H11NO2
3-羟基-3-甲基-2-丁酮肟
3-硝基苯乙烯 1-nitro-3-vinyl-benzene 586-39-0 C8H7NO2
3-硝基苯乙烯
3-硝基苄胺肟 m-nitrobenzamide oxime 5023-94-9 C7H7N3O3
3-硝基苄胺肟
3-甲脒基吡啶盐酸盐 pyridine-3-carboxamidine hydrochloride 7356-60-7 C6H7N3*ClH
3-甲脒基吡啶盐酸盐
3-甲氧基苯甲脒盐酸盐 3-methoxybenzamidine hydrochloride 26113-44-0 C8H10N2O*ClH
3-甲氧基苯甲脒盐酸盐
3-甲基苄胺肟 N'-hydroxy-3-methylbenzimidamide 40067-82-1 C8H10N2O
3-甲基苄胺肟
3-甲基-1H-吲唑 3-methyl-1H-indazole 3176-62-3 C8H8N2
3-甲基-1H-吲唑
3-溴苯甲醛肟 <i>Z</i>-3-bromo-benzaldehyde-oxime 51873-95-1 C7H6BrNO
3-溴苯甲醛肟
3-氨基-4-氯苯酚 3-amino-4-chlorophenol 16026-77-0 C6H6ClNO
3-氨基-4-氯苯酚
3,4-二氯苯甲醛肟 <i>E</i>-3,4-dichloro-benzaldehyde-oxime 5331-92-0 C7H5Cl2NO
3,4-二氯苯甲醛肟
2-茚酮肟 indan-2-one oxime 3349-63-1 C9H9NO
2-茚酮肟
2-苯氧基乙脒盐酸盐 2-phenoxyacetamidine hydrochloride 67386-38-3 C8H10N2O*ClH
2-苯氧基乙脒盐酸盐
2-肟氰乙酸乙酯 ethyl cyanoglyoxylate-2-oxime 3849-21-6 C5H6N2O3
2-肟氰乙酸乙酯
2-羟基嘧啶-4-羧醛肟 2-Oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinecarbaldehyde oxime 7460-56-2 C5H5N3O2
2-羟基嘧啶-4-羧醛肟
2-羟基-5-壬基苯甲醛肟 5-nonyl-2-hydroxybenzaldehyde oxime 50849-47-3 C16H25NO2
2-羟基-5-壬基苯甲醛肟
2-硝基苯甲醛肟 2-nitrobenzaldehyde oxime 6635-41-2 C7H6N2O3
2-硝基苯甲醛肟
2-硝基-4-(三氟甲基)溴苄 1-(bromomethyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene 162333-02-0 C8H5BrF3NO2
2-硝基-4-(三氟甲基)溴苄
2-溴苯甲醛肟 2-bromobenzaldehyde oxime 34158-72-0 C7H6BrNO
2-溴苯甲醛肟