N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 | 14464-32-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯
• 中文别名: N-羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯；十八烷酸-NHSE
• 英文名称: stearic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: N-succinimidyl octadecanoate；N-(Stearoyloxy)succinimide；N-(octadecanoyloxy)succinimide；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl stearate；N-succinimidyl stearate；1-[(1-oxooctadecyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione；stearic acid NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) octadecanoate
• CAS: 14464-32-5
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄
• 分子量: 381.556
• InChiKey: ZERWDZDNDJBYKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93°C
• 沸点：
  473.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  -20°C冷冻保存，在惰性气体氛围下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 在 lithium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 N-(2-octadecanoylaminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic peptide nucleic acids containing a 1,3-diyne function: synthesis, characterization and production of derived polydiacetylene liposomes

  摘要：

  Adenine-, cytosine- and thymine-containing peptide nucleic acid (PNA) monomers have been synthesized in which either diacetylenic or stearoyl moieties are attached to the N-or C-terminus; the diacetylenic group is embedded within a long hydrocarbon chain. A range of analogous lipophilic functionalized PNA oligomers have been prepared using either solid phase synthesis or a post-synthetic solution phase procedure following cleavage of the PNA oligomer from the solid Support. Selected functionalized PNA monomers and oligomers have been incorporated into liposomal polydiacetylenes and characterized by UV-vis absorption spectroscopy. Preliminary investigations show that blue PDA-liposomes containing thymine-based PNAs can be formed and that production of liposomes with other PNA systems are viable. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.021
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸接枝的壳聚糖聚合物及其纳米蛋白的合成和表征，用于非病毒基因递送应用。

  摘要：

  这项研究的目的是合成和表征脂肪酸接枝的壳聚糖（脂肪酸-g-CS）聚合物及其纳米胶束，以用作基因传递的载体。CS使用增加的脂肪酰基链长度的饱和脂肪酸进行疏水改性。碳二亚胺与N-羟基琥珀酰亚胺一起用于将脂肪酸的羧基与CS的胺基偶联。质子核磁共振和傅里叶变换红外光谱用于量化脂肪酰基取代到CS骨架上。使用尺寸排阻高效液相色谱法测定了合成聚合物的分子量分布，发现该分子量在母体CS聚合物的范围内（〜50 kDa）。使用pyr作为荧光探针确定聚合物的临界胶束浓度（cmc）。发现cmc随着脂肪酰基链长度的增加而降低。两亲脂肪酸-g-CS聚合物在水性环境中自组装，形成约200 nm粒径的纳米胶束，并且由于CS分子上游离伯氨基的阳离子性质，其净电荷略微为正。这些高分子纳米胶束分别通过体外溶血和MTT细胞活力测定法表现出优异的血液和细胞相容性，与未修饰的脱乙酰壳多糖和裸露的DNA相比，转染效率更高。这些纳米胶束

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00505

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• GLP-2 compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040122210A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to novel human glucagon-like peptide-2 (GLP-2) peptides and human glucagon-like peptide-2 derivatives which have a protracted profile of action as well as polynucleotide constructs encoding such peptides, vectors and host cells comprising and expressing the polynucleotide, pharmaceutical compositions, uses and methods of treatment.

  本发明涉及新型人类胰高血糖素样肽-2（GLP-2）肽和具有持久作用特性的人类胰高血糖素样肽-2衍生物，以及编码这些肽的多核苷酸构建物、包含和表达该多核苷酸的载体和宿主细胞、制药组合物、用途和治疗方法。
• Development of small-molecule inhibitors of fatty acyl-AMP and fatty acyl-CoA ligases in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Marzena Baran、Kimberly D. Grimes、Paul A. Sibbald、Peng Fu、Helena I.M. Boshoff、Daniel J. Wilson、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112408

  日期：2020.9

  biochemical roles of many FACLs remain poorly characterized while the functionally non-redundant FAALs are much better understood. Here we describe the systematic investigation of 5′-O-[N-(alkanoyl)sulfamoyl]adenosine (alkanoyl adenosine monosulfamate, alkanoyl-AMS) analogs as potential multitarget FadD inhibitors for their antitubercular activity and biochemical selectivity towards representative FAAL and

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为
• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。
• Amphipatic polycarboxylic chelates and complexes with paramagnetic metals as MRI contrast agents
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US06342598B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Substituted polycarboxylic ligand molecules and corresponding metal complexes of said ligands, preferably paramagnetic metals complexes for generating responses in the field of magnetic resonance imaging (MRI). The paramagnetic complexes of the polycarboxylic ligands possess advantageous tensioactive properties and are useful as MRI contrast media in formulations for investigating the blood pool.

  替代聚羧酸配体分子及其相应的金属配合物，最好是具有顺磁金属配合物，用于在磁共振成像（MRI）领域中产生响应。这些聚羧酸配体的顺磁配合物具有有利的表面活性性质，并且在用于研究血液池的配方中作为MRI对比介质非常有用。