5-溴硫代苯-2-甲醛肟 | 2160-63-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴硫代苯-2-甲醛肟
• 中文别名: 5-溴噻吩-2-甲醛肟
• 英文名称: 5-Brom-thiophenaldehyd-(2)-oxim
• 英文别名: 5-Brom-2-formyl-thiophen-oxim；5-bromo-thiophene-2-carbaldehyde oxime；5-bromo-thiophen-2-yl-oxime；N-[(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 2160-63-6
• 化学式: C₅H₄BrNOS
• mdl: MFCD00126375
• 分子量: 206.063
• InChiKey: URLSTLFAZRSULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134℃
• 沸点：
  272.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免氧化物，这些物质会危险地分解成一氧化碳和二氧化碳、氧化氮及氧化硫，还会产生溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H302,H317,H319,H341,H351

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴硫代苯-2-甲醛肟 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 5-溴噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’

  摘要：

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261181
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-溴硫代苯-2-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’

  摘要：

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261181

文献信息

• Highly efficient synthesis of primary amides <i>via</i> aldoximes rearrangement in water under air atmosphere catalyzed by an ionic ruthenium pincer complex
  作者：Fa-Liu Yang、Xinju Zhu、Dun-Kang Rao、Xiao-Niu Cao、Ke Li、Yan Xu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c6ra07515k

  日期：——

  aldoximes to primary amides has been evaluated using pincer ruthenium complexes a–c, among which the ionic Ru catalyst a proved to be the most efficient in water under air atmosphere. A variety of (hetero)arene aldoximes proceeded smoothly to afford amides in high yields with good functional group compatibilities. Furthermore, a direct synthetic route of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride

  使用夹钳式钌络合物a–c评估了醛肟肟向伯酰胺的转化，其中离子Ru催化剂a被证明在空气中在水中是最有效的。各种（杂）芳烃醛肟可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的酰胺。此外，还描述了由醛，盐酸羟胺和碳酸钠直接合成酰胺的途径，其底物包括共轭醛和脂族醛。该方案操作简单，并以低催化剂负载量（0.5摩尔％）进行。
• [EN] THIENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIENYLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003087103A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula I : and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Ar and R are as defined in the specification, compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions for use in therapy.

  公式I的化合物及其药用盐，其中Ar和R如规范中定义，含有这种化合物的组合物以及这些化合物和组合物在治疗中的用途。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONES UTILISES EN TANT QU'ANTIMICROBIENS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005082899A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones of formula (I) and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms such as Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮的化合物（I）及其合成方法。该发明还涉及含有这些化合物作为抗微生物药物的药物组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧细菌，如拟杆菌属和梭菌属细菌，以及耐酸菌，如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属。
• Synthesis and Antibacterial Activity of New Acridone Derivatives Containing an Isoxazoline Fragment
  作者：T. N. Kudryavtseva、A. Yu. Lamanov、P. I. Sysoev、L. G. Klimova

  DOI：10.1134/s1070363220010077

  日期：2020.1

  A method was developed for the preparation of N-(4-R-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methylacridones by the reaction of aromatic aldehyde oximes with allyl acridones. For the obtained compounds, a high inhibitory activity in relation to test strains of pathogenic microorganisms was revealed, exceeding furacilin.

  开发了一种通过芳族醛肟与烯丙基a啶反应制备N-（4-R-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基ac啶酮的方法。对于所获得的化合物，显示出相对于病原微生物的测试菌株具有高抑制活性，超过了呋喃西林。
• Discovery of Natural Rosin Derivatives Containing Oxime Ester Moieties as Potential Antifungal Agents to Control Tomato Gray Mold Caused by <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Yanqing Gao、Renle Xu、Shihao Gu、Kun Chen、Jian Li、Xiaohua He、Shibin Shang、Zhanqian Song、Jie Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01532

  日期：2022.5.11

  series of dehydroabietyl oxime ester derivatives were synthesized using rosin as a raw material. Based on the evaluation and screening of in vitro antifungal activities against Botrytis cinerea (B. cinerea), Sclerotinia sclerotiorum, Valsa mali, Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum, and Alternaria alternata, compound 4f exhibited the best antifungal activity against B. cinerea, and its EC50 was 0.798

  受天然产物抗病原真菌应用的启发，以松香为原料合成了两个系列的脱氢枞基肟酯衍生物。通过对灰霉病菌、核盘菌、马里瓦尔萨、立枯病菌、尖孢镰刀菌和链格孢菌体外抗真菌活性的评价和筛选，化合物4f对灰霉病菌的抗真菌活性最好，其欧共体50为0.798 mg/L，低于阳性对照品醚菌酯（1.112 mg/L）。体内抗真菌活性结果表明，4f对番茄具有满意的保护和疗效。生理生化研究表明，化合物4f对灰霉病菌的作用机制是改变菌丝体的形态和超微结构，增加细胞膜的通透性，引起细胞核和线粒体功能障碍，从而导致细胞凋亡。此外，定性和定量构效关系研究表明，化合物4f之间的诱导和共轭相互作用与靶受体形成电子转移过程，从而达到抗真菌作用。这些结果表明，衍生自天然产物松香的化合物4f是一种新的潜在的抗灰霉病菌候选物。