三氟乙脒 | 354-37-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三氟乙脒
• 中文别名: 2,2,2-三氟乙酰胺；三氟乙酰胺
• 英文名称: Trifluoroacetamidine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroacetamidine；2,2,2-trifluoroethanimidamide
• CAS: 354-37-0
• 化学式: C₂H₃F₃N₂
• mdl: MFCD00041545
• 分子量: 112.054
• InChiKey: NITMACBPVVUGOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-37°C 11mm
• 密度：
  1.45
• 闪点：
  35-37°C/11mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2925290090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3267
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储温度应低于-20°C

制备方法与用途

化学性质

在常温下，三氟乙脒为无色或黄色透明液体，具有刺激性气味。其分子结构中含有一个三氟甲基基团和一个氰基（-CN）。由于氰基的存在，该物质表现出典型的氰化物化学性质，如参与亲电或亲核加成反应等。

用途

三氟乙脒作为一种钝化剂，用于抑制CsPbI3-xBrx薄膜中的缺陷。其脒基能够强烈螯合钙钛矿表面，以抑制碘空位缺陷，并显著降低缺陷密度，从而抑制非辐射复合现象。此外，三个氟原子通过分子间氢键实现牢固的分子间连接，构建坚固的防潮层。经过三氟乙脒处理后的钙钛矿太阳能电池，显著抑制了非辐射复合，在0.09 cm2和1.0 cm2的器件面积上分别获得了21.35%和17.21%的最高纪录效率，这两项数据均是迄今为止全无机钙钛矿太阳能电池中的最佳。此外，该器件在室内光照下的效率达到了39.78%，也为全无机室内光伏器件中最高。三氟乙脒处理后的器件在960小时的老化后仍保留了93%的初始效率，大大提升了器件的环境稳定性。

生产方法

以三氟乙酰胺为原料，在催化剂作用下回流分水收集气态三氟乙腈。随后，将三氟乙腈通入DBU/液氨中进行反应，并加入阻聚剂蒸馏得到最终产品——三氟乙脒。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙脒 在 sodium hypochlorite 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到3-chloro-3-(trifluoromethyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  Selectivity of (trifluoromethyl)chlorocarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a031
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 在 氨 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三氟乙脒
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯作为构建2-三氟甲基嘧啶衍生物的有用中间体

  摘要：

  摘要 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610444

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2018213140A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed herein are compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），合成化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），以及使用化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It）作为镇痛剂。
• [EN] CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY TERTIARY HYDROXY GROUPS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS, SUBSTITUÉS PAR DES GROUPES HYDROXY TERTIAIRES, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PI3K-GAMMA
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2019079469A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-y which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式(I)的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PI3K-y的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。