丁醛肟 | 110-69-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丁醛肟
• 中文别名: 丁缩醛肟
• 英文名称: butyraldehyde oxime
• 英文别名: butanal oxime；butyraldoxime；n-butyraldoxime；butylaldoxime；1-butanone oxime；N-butylidenehydroxylamine
• CAS: 110-69-0
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: KGGVGTQEGGOZRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29.5°C
• 沸点：
  152-154 °C
• 密度：
  0.923
• 闪点：
  58 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Butyraldoxime appears as a liquid. Flash point 140°F. Slightly less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make plastics and rubber.
• 蒸汽密度：
  3.01 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 保留指数：
  793;799.6
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** 稳定 2. **禁配物** 强氧化剂 3. **聚合危害** 不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S36,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R36
• RTECS号：
  ES3500000
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  2840
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，库温不宜超过37℃。远离火种、热源，避免光照，并保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

丁醛肟可用作有机试剂，并作为抗亚硝酸剂，可用于钚的还原反萃取操作。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔注射 - 小鼠 LD50: 200 毫克/公斤

爆炸危险特性

真空蒸馏时可能发生爆炸；强爆炸物

可燃性危险特性

遇热或明火易燃；高温下释放有毒氮氧化物气体

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂及金属杂物分开存放

灭火方法

使用干粉、二氧化碳或泡沫进行灭火

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	butanal O-methyloxime	31376-98-4	C5H11NO	101.148
  ——	n-Butyraldoxim-O-aethylaether	20135-03-9	C6H13NO	115.175

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁醛肟 在 sodium n-propoxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到正丁胺
  参考文献：
  名称：

  醇盐在不饱和氮化合物催化转移加氢中的应用

  摘要：

  醇盐用于不饱和氮化合物的催化转移加氢。在还原硝基化合物，肟和亚胺时，以醇盐为助催化剂，醇为氢源，而在还原腈的过程中，以醇盐为氢源。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0542-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到丁醛肟
  参考文献：
  名称：

  m -CPBA介导的无金属，脂肪胺快速氧化为肟的反应

  摘要：

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01740
• 作为试剂：
  描述：

  α-甲基苯腈 、 苯甲醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 丁醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到N-benzyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种制备N-烷基酰胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备N‑烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，肟，过渡金属催化剂铱络合物[Cp*IrCl2]2、甲苯；反应混合物在100℃下反应6小时后，冷却到室温；再加入化合物醇和碱，反应混合物在130℃下再反应12小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从完全商品化腈，肟和醇出发，在过渡金属铱催化剂的参与下,直接得到的N‑烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的起始原料；2)低的催化剂负载；3)环境友好和容易控制。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN105016938B

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via a Catalytic Oxidative Dehydrogenation of F₃CSO₃H·SiO₂-DDQ/CuCl₂/LiCl
  作者：Shizhen Yuan、Zhen Li、Ling Xu

  DOI：10.1002/jhet.1637

  日期：2013.11

  A facile one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles was developed via cyclization of aldoximes and phenylacetylene then dehydrogenation oxidation. 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone was studied for the selective oxidation of oxazolines using Cu2+/Li+ as catalyst and O2 as indirect oxidant. The reaction results showed that this catalyst system can effectively catalyze the oxidation of oxazolines

  通过醛肟和苯乙炔的环化然后脱氢氧化制得了一种简便的一锅合成2,5-二取代的恶唑。以Cu 2+ / Li +为催化剂，O 2为间接氧化剂，研究了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌对氧化唑啉的选择性氧化。反应结果表明，该催化剂体系可有效催化恶唑啉氧化为相应的恶唑。因此，通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌/ CuCl 2 / LiCl / O 2的催化氧化，很容易以高收率合成各种多取代的恶唑。
• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• 一种从肟合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418682B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种从肟合成酰胺的方法。在反应容器中，加入肟、水、水溶性铱络合物催化剂，反应混合物在80-120oC下反应数小时后，冷却到室温，选择蒸发除去水，柱分离得到目标产物。同现有的过渡金属催化在水中肟重排合成酰胺的方法相比，本发明所使用的催化剂负载低，不含有环境污染严重的膦配体，在空气中就能进行，不需要氮气保护。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• ZnO/CH₃COCl: A New and Highly Efficient Catalyst for Dehydration of Aldoximes into Nitriles Under Solvent-Free Condition
  作者：Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2005-861826

  日期：——

  A rapid and efficient synthesis of nitriles via dehydration from the corresponding aldoximes has been carried out in the presence of ZnO/CH 3 COCl as catalyst under solvent free conditions in 83-95% yields. The zinc oxide (ZnO) powder can be re-used upto three times after simple washing with CH 2 Cl 2 .

  在无溶剂条件下，在 ZnO/CH 3 COCl 作为催化剂的存在下，通过相应的醛肟脱水快速有效地合成腈，收率为 83-95%。使用 CH 2 Cl 2 进行简单洗涤后，氧化锌 (ZnO) 粉末最多可重复使用 3 次。
• Purification and Characterization of Aldoxime Dehydratase of the Head Blight Fungus,<i>Fusarium graminearum</i>
  作者：Yasuo KATO、Yasuhisa ASANO

  DOI：10.1271/bbb.69.2254

  日期：2005.1

  Fungal aldoxime dehydratase (Oxd) of Fusarium graminearum MAFF305135 was purified and characterized for the first time from its overexpressing Escherichia coli transformant. The enzyme showed about 20% identity with known Oxds, and had similar enzymatic properties with nitrilase-linked Oxd from the Bacillus strain. It belongs to a group of phenylacetaldoxime dehydratases (EC 4.99.1.7), based on its substrate specificity and kinetic analysis.

  镰刀菌Fusarium graminearum MAFF305135的醛肟脱水酶（Oxd）首次从其过表达大肠杆菌转化子中纯化并表征。该酶与已知Oxd的相似性约为20%，并且具有与芽孢杆菌菌株中与腈水合酶连接的Oxd相似的酶学特性。基于其底物特异性和动力学分析，它属于苯乙醛肟脱水酶（EC 4.99.1.7）。

表征谱图