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肟(Oxime)是一种有机化合物,具有一个氧原子连接到两个碳原子上的结构特征,通常表示为R-C=NOH,其中R可以是任意的烷基、芳基或其他取代基团。肟的基本结构由醛或酮与氢氰酸(HCN)发生加成反应生成,也可通过醇与亚硝酸酯在强酸性条件下反应得到。

化学性质
  • 还原性:肟具有一定的还原性,在某些条件下可以被还原为胺。
  • 酸碱性:由于氧原子上的孤对电子,肟展现出一定程度的酸性或碱性特性,具体取决于其结构中的其他基团。
  • 可逆环化反应:在一定条件下,肟能够进行自缩合生成羟基脲类化合物。
应用
  • 有机合成中间体:肟作为一种重要的有机合成中间体,在医药、农药等领域有着广泛的应用。
  • 药物开发:通过肟作为前药设计策略,可以调控药物的释放和作用时间。
  • 其他领域:在材料科学中,利用肟可构建具有特殊性能的功能性聚合物。
例子

例如,间苯二甲肟作为一种重要的中间体,在生产某些农药和染料时被广泛应用;另外,1,3-二(4-羟基苯基)丙酮肟(也称为2-氨基联苯)在药物合成中也有一定的应用价值。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氨基苄氨肟 2-aminobenzamidoxime 16348-49-5 C7H9N3O
2-氨基苄氨肟
2-氧代丙醛-1-肟 propanone 1-oxime 306-44-5 C3H5NO2
2-氧代丙醛-1-肟
2-异亚硝基苯丙酮 1-phenyl-1,2-propanedione 2-oxime 119-51-7 C9H9NO2
2-异亚硝基苯丙酮
2-己酮 肟, SYN+ANTI Hexan-2-on-oxim 5577-48-0 C6H13NO
2-己酮 肟, SYN+ANTI
2,5-二溴硝基苯 1,4-dibromo-2-nitrobenzene 3460-18-2 C6H3Br2NO2
2,5-二溴硝基苯
2,4-戊硫醇二氧(杂)芑 pentane-2,4-dione dioxime 2157-56-4 C5H10N2O2
2,4-戊硫醇二氧(杂)芑
2,4-二羟基苯甲醛肟 2,4-dihydroxyphenylaldoxime 5399-68-8 C7H7NO3
2,4-二羟基苯甲醛肟
2,3-丁二酮,单肟,(E)- 2,3-Butanedione monoxime 17019-25-9 C4H7NO2
2,3-丁二酮,单肟,(E)-
2,2-二甲基丙亚胺盐酸 pivalamidine hydrochloride 18202-73-8 C5H12N2*ClH
2,2-二甲基丙亚胺盐酸
1H-茚-1,2,3-三酮2-肟 1H-indene-1,2,3-trione 2-oxime 13167-95-8 C9H5NO3
1H-茚-1,2,3-三酮2-肟
1-茚酮肟 indan-1-one oxime 3349-60-8 C9H9NO
1-茚酮肟
1-苯基-1,2,3-丁三酮2-肟 2-oximino-1-penyl-1,3-butanedione 6797-44-0 C10H9NO3
1-苯基-1,2,3-丁三酮2-肟
1-苄基-4-哌啶酮肟 N-benzyl-4-(N-hydroxyimino)piperidine 949-69-9 C12H16N2O
1-苄基-4-哌啶酮肟
1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍 N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine 70-25-7 C2H5N5O3
1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍
1-戊酮,5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-,肟 1-N-hydroxy-5-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-1-imine 61747-22-6 C13H16F3NO2
1-戊酮,5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-,肟
1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺 3-aminoazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 193269-78-2 C8H16N2O2
1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺
1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓氯化物 7-MPCA 103121-85-3 C13H19N3O3S*ClH
1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓氯化物
1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓内盐 (6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinyl)methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid 103296-32-8 C13H19N3O3S
1-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷鎓内盐
1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮 1-(O-乙酰肟) ethanone,1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-,1-(O-acetyloxime) 478556-66-0 C26H24N2O3
1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮 1-(O-乙酰肟)
1-(3-氯苯基)-1,2-丙烷二酮2-肟 1-(3-chloro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-oxime 56472-71-0 C9H8ClNO2
1-(3-氯苯基)-1,2-丙烷二酮2-肟
1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟 2-hydroxyacetophenoneoxime 1196-29-8 C8H9NO2
1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟
1,5-二甲基二环[3.2.1]-辛-8-酮肟 1,5-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-8-one oxime 75147-23-8 C10H17NO
1,5-二甲基二环[3.2.1]-辛-8-酮肟
1,4-二偕胺肟苯 terephthalamidine 15411-54-8 C8H10N4
1,4-二偕胺肟苯
1,3-二甲基-5-苯氧基-1H-吡唑-4-甲醛肟 1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime 110035-28-4 C12H13N3O2
1,3-二甲基-5-苯氧基-1H-吡唑-4-甲醛肟
1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷 1,3-dibromo-2,2-dimethoxypropane 22094-18-4 C5H10Br2O2
1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷
1,2-环已二酮二肟 1,2-cyclohexanedionedioxime 492-99-9 C6H10N2O2
1,2-环已二酮二肟
1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯 5-nitro-1,3-benzodioxole 2620-44-2 C7H5NO4
1,2-亚甲基双氧-4-硝基苯
1,1-二溴甲醛肟 Dibromoformaldoxime 74213-24-4 CHBr2NO
1,1-二溴甲醛肟
(Z)-2`-(1H-咪唑-1-基)-2,4-二氯苯乙酮肟 (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanone oxime 64211-06-9 C11H9Cl2N3O
(Z)-2`-(1H-咪唑-1-基)-2,4-二氯苯乙酮肟
(Z)-2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺基)-N-(2-氧代乙基)-4-噻唑乙酰胺 methoxyimino-aminothiazolyl aldehyde 104301-63-5 C8H10N4O3S
(Z)-2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺基)-N-(2-氧代乙基)-4-噻唑乙酰胺
(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-N-(2,2-二羟基乙基)-2-(羟基亚胺)乙酰胺 Thiazolylacetyl glycine oxime hydrate 178422-40-7 C7H10N4O4S
(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-N-(2,2-二羟基乙基)-2-(羟基亚胺)乙酰胺
(Z)-(2,4-二氟苯基)-4-哌啶基甲酮肟 (Z)-(2,4-difluorophenyl)(piperidin-4-yl)methanone oxime 691007-05-3 C12H14F2N2O
(Z)-(2,4-二氟苯基)-4-哌啶基甲酮肟
(E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 methyl (E)-2-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-(methoxyimino)acetate 133409-72-0 C11H12BrNO3
(E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯
(9Z)-红霉素A肟 9-deoxy-9-homoerythromycin A(Z) oxime 134931-01-4 C37H68N2O13
(9Z)-红霉素A肟
(6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 4-硝基苄基酯单盐酸盐 (6<i>R</i>)-7<i>t</i>-amino-3-chloro-8-oxo-(6<i>r</i><i>H</i>)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester; hydrochloride 53483-70-8 C14H12ClN3O5S*ClH
(6R-反式)-7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 4-硝基苄基酯单盐酸盐
(2,4-二氟苯基)-4-哌啶基甲酮肟盐酸盐 (2,4-difluorophenyl)-piperidin-4-yl-methanone oxime hydrochloride 135634-18-3 C12H14F2N2O*ClH
(2,4-二氟苯基)-4-哌啶基甲酮肟盐酸盐
—— 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 10465-81-3 C12H20N4O2
1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine
—— 2-Hydroxyimino-1-phenylbutane-1,3-dione 6797-44-0 C10H9NO3
2-Hydroxyimino-1-phenylbutane-1,3-dione
—— p-benzoquinone dioxime 105-11-3 C6H6N2O2
p-benzoquinone dioxime
—— 3-(trifluoromethyl)acetophenone oxime 99705-50-7 C9H8F3NO
3-(trifluoromethyl)acetophenone oxime
—— Acetic acid (10R,13S)-17-{1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 2174-13-2 C23H33NO3
Acetic acid (10R,13S)-17-{1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
—— (2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-YL)-N-(2,2-dihydroxyethyl)-2-(N-hydroxyimino)acetamide 178422-40-7 C7H10N4O4S
(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-YL)-N-(2,2-dihydroxyethyl)-2-(N-hydroxyimino)acetamide
—— [17-[(Z)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 2174-13-2 C23H33NO3
[17-[(Z)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
—— (+)-(S)-benzoin E-oxime 441-38-3 C14H13NO2
(+)-(S)-benzoin E-oxime
—— N-(3-hydroxyimino-2,2,4,4-tetramethylcyclobutylidene)hydroxylamine 1127-29-3 C8H14N2O2
N-(3-hydroxyimino-2,2,4,4-tetramethylcyclobutylidene)hydroxylamine
—— (2E,4E)-pentane-2,4-dione dioxime 2157-56-4 C5H10N2O2
(2E,4E)-pentane-2,4-dione dioxime
—— (1E,2R)-benzoin oxime 441-38-3 C14H13NO2
(1E,2R)-benzoin oxime
—— [17-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 2174-13-2 C23H33NO3
[17-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
—— (Z)-diazene-1,2-diylbis(piperidin-1-ylmethanone) 10465-81-3 C12H20N4O2
(Z)-diazene-1,2-diylbis(piperidin-1-ylmethanone)
—— Nicotinaldehyde O-propyloxime 6267-23-8 C9H12N2O
Nicotinaldehyde O-propyloxime