α-糠偶酰二肟 | 522-27-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: α-糠偶酰二肟
• 中文别名: Alpha-联糠酰二肟；A-联糠醛肟；联呋喃甲酰二肟
• 英文名称: 2-furildioxime
• 英文别名: α-furil dioxime；Di-2-furylethanedione dioxime；N-[1,2-bis(furan-2-yl)-2-hydroxyiminoethylidene]hydroxylamine
• CAS: 522-27-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00003247
• 分子量: 220.185
• InChiKey: RBOZTFPIXJBLPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  361.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3848 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LV0590000

制备方法与用途

化学性质
白色针状结晶。无水物熔点为166-168℃，含结晶水的熔点为84-85℃。它易溶于醇和醚，微溶于苯和石油醚，难溶于水。

用途
该化合物能够与镍、铂、钯、铼等金属生成稳定的复合物，用作螯合萃取剂，用于提取和分离镍、钯等金属。

生产方法
由糠偶酰（见前条）制备。将糠偶酰的重量为基料的8倍的水及过量的盐酸羟胺混合后，在水浴上加热至完全溶解。将溶液倒入沸水中，体积为其基础体积的6倍，并保持沸腾几分钟。冷却后，过滤沉淀物，用大量水洗涤，再于30-90℃下蒸发干燥即得成品。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
静脉注射 - 小鼠 LD50: 180 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；受热分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性
库房应通风、低温和干燥保存

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-糠偶酰二肟 在 四氯化硅 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到糠偶酰
  参考文献：
  名称：

  氯化硅/湿 SiO2 作为用于肟、腙和缩氨基脲脱保护的新型多相系统

  摘要：

  摘要 通过氯化硅和湿 SiO2 的组合，肟、腙和缩氨基脲可以以良好或高产率转化为其相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120020193
• 作为产物：
  描述：

  糠偶酰 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-糠偶酰二肟
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯氧化邻二肟：绿色温和地获得呋喃

  摘要：

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1nj05510k

文献信息

• Photobase generating monomers: synthesis, evaluation and utilization for fabricating fluorescence patterns
  作者：Lanlan Liu、Jinbao Guo、Zihao Li、Jie Wei

  DOI：10.1039/c4ra00499j

  日期：——

  In this study, we fabricated four new photobase generating monomers, in which carbamate units functioned as the photobase generating moieties, methacrylate units served as the polymerizable groups and four different groups, succinimido, camphorquinone 3-oximino, di-2-thienyl ketoximino and difuril dioximino units, acted as photosensitive species. The effect of different photosensitive species on the photochemical behavior of the monomers was investigated in detail. The results demonstrate that, among the four monomers, succinimido methacryloxyethyl carbamate (SMC) exhibits the most stable photobase generating property. Furthermore, a copolymer containing SMC is used for a fluorescence imaging material. The fluorescence spectrum of the fluorescamine-treated irradiated copolymer film showed a strong fluorescence in the range of 420–650 nm with a fluorescence maximum at 476 nm. The patterns in the copolymer films exhibit very distinct fluorescence images with colors of blue, green and red at certain observation wavelengths.

  在本研究中，我们合成了四种新型光碱基生成单体，其中氨基甲酸酯单元作为光碱基生成基团，甲基丙烯酸酯单元作为可聚合基团，而琥珀酰亚胺、樟脑醌3-肟、二-2-噻吩酮肟和二呋喃二肟单元分别作为光敏物种。我们详细研究了不同光敏物种对单体光化学行为的影响。结果表明，在四种单体中，琥珀酰亚胺甲基丙烯酰氧乙基氨基甲酸酯（SMC）展现出最稳定的光碱基生成性能。此外，我们还利用含有SMC的共聚物制备了一种荧光成像材料。经荧光胺处理并照射后的共聚物薄膜在420-650 nm范围内呈现出强烈的荧光，最大荧光峰位于476 nm。共聚物薄膜中的图案在特定观测波长下显示出非常鲜明的蓝、绿、红三色荧光图像。
• Reaction of Oximes of α-Diketones with Diphosphorous Tetraiodide for Preparation of Oxadiazoles and Nitriles
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1080/00397911.2011.595035

  日期：2013.1

  Abstract The utility of diphosphorous tetraiodide as a new, mild, condensing agent for synthesis of oxadiazole is described. These data indicate the simple dehydration of oximes to 1,2,5-oxadiazole as well as the rearrangements of oximes to normal Beckmann product 1,2,4-oxadiazole. However, mono-oxime of benzil undergoes abnormal Beckman rearrangement to benzaldehyde as major product. The described

  摘要 描述了四碘化二磷作为一种新的、温和的缩合剂用于合成恶二唑的用途。这些数据表明肟简单脱水为 1,2,5-恶二唑，以及肟重排为正常贝克曼产物 1,2,4-恶二唑。然而，苯甲醛的单肟经历了异常的贝克曼重排，以苯甲醛为主要产物。所描述的方法对于恶二唑和腈的合成来说既简单又重要。图形概要
• On the oximine complexes of transitionmetals
  作者：Cs. Várhelyi、G. Pokol、Á. Gömöry、A. Gănescu、P. Sohár、G. Liptay、Cs. Várhelyi

  DOI：10.1007/s10973-005-6825-2

  日期：2006.3

  Fourteen chelates of the type [Ni(II)(Diox.H)2], ((Diox.H)2: various α-dioximes) have been studied by means of FTIR, NMR, MS data and various thermoanalytical methods (TG, DTA, DTG, DSC). In some cases kinetic parameters of the thermal decomposition of the complexes were also calculated using Zsakó’s ‘nomogram method’. The mechanism of the decomposition processes was characterised on the basis of mass spectra.

  通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振、质谱数据和各种热分析方法（TG、DTA、DTG、DSC）研究了 14 种[Ni(II)(Diox.H)2]螯合物（(Diox.H)2：各种 α-二氧肟）。在某些情况下，还使用 Zsakó 的 "名义图法 "计算了络合物热分解的动力学参数。根据质谱对分解过程的机理进行了描述。
• Template synthesis, structure and electrochemistry of trinuclear iron(II) clathrochelate dioximates with ferrocenylboron fragments
  作者：Yan Z. Voloshin、Tatyana E. Kron、Vitaly K. Belsky、Valery E. Zavodnik、Yurii A. Maletin、Sergey G. Kozachkov

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06776-9

  日期：1997.5

  Trinuclear macrobicyclic iron(II) complexes with alkyl, aryl and alicyclic dioximes have been synthesized by direct template reactions on the Fe2+ ion using ferrocenylboronic acid (FcB(OH)2) as cross-linking agent. The geometry of the distorted trigonal prismatic coordination polyhedron of encapsulated iron(II) ion for each obtained compound has been determined from Mössbauer (57Fe) parameters using

  通过使用二茂铁基硼酸（FcB（OH）2）作为交联剂，在Fe 2+离子上直接进行模板反应，合成了具有烷基，芳基和脂环二肟的三核大双环铁（II）配合物。包封的铁的扭曲三角棱柱协调多面体的几何形状（II）离子对每个得到的化合物已从穆斯堡尔确定（57使用X射线数据Fe）的参数为nioximate FeNx 3（BFC）2 ·2CCl 4络合物（Fe的N距离1.91Å，咬合角39.3°，多面体畸变角9.5°）。从13种化合物中检测到了不对称甲基乙二醛的fac和mer异构体1 H NMR谱。通过电化学研究，在合成配合物的分子中确定了两个独立的氧化还原中心。
• Metal-catalyzed cross-coupling reactions of iron(II) cage complexes: New furyl-containing macrobicyclic scaffold, a reactive halogenoclathrochelate precursor and its ribbed-functionalized derivatives
  作者：Oleg A. Varzatskii、Irina N. Denisenko、Alexander S. Belov、Anna V. Vologzhanina、Yurii N. Bubnov、Sergey V. Volkov、Yan Z. Voloshin

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.03.013

  日期：2014.6

  ribbed-functionalized cage complexes with inherent functionalized aromatic substituent(s). This expands our ability to create clathrochelate complexes of different structures, symmetries and functionalities that meet criteria for practical use as transcription inhibitors, DNA intercalators as well as versatile entities for molecular (photo)electronic devices; the monofunctionalized iron(II) cage complex seems to be

  摘要 α-呋喃基二肟与大环双-α-苄基二肟铁(II) 缩合得到含2-呋喃基的铁(II) 笼形螯合物和非等价芳族螯合物片段。其呋喃基肋状取代基与 N-溴代琥珀酰亚胺的选择性溴化得到二溴环螯合物前体，Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 在原位含钯催化剂存在下与 4-羧基苯基硼酸和三甲基甲硅烷基乙炔反应得到目标肋状官能化具有固有芳族取代基的笼络合物；该前体与哌嗪衍生物的芳香亲核取代导致相应的单官能化铁（II）单溴笼螯合物。使用元素分析表征获得的抗磁性低自旋铁（II）配合物，MALDI-TOF 质谱、IR、UV-vis、1H、11B、13C 和 19F1H} NMR 光谱，以及 X 射线衍射。笼形螯合物支架、二溴大双环前体和单功能化铁（II）单溴笼形螯合物的 X 射线分子的 FeN6 配位多面体具有类似的扭曲三角棱柱 - 三角反棱柱几何形状，变形角 φ 约为 26°；它们的高度

表征谱图