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杀菌剂

杀菌剂是对真菌或细菌具有杀死或抑制作用的一类化学物质,能够在植物体外或体内通过药剂毒性来消灭或抑制病原微生物的生长与繁殖。有些杀菌剂对真菌无直接毒害,但能干扰真菌致病过程或影响病原物与寄主间的相互关系,从而提高植物自身的防御能力。

18世纪末至19世纪50年代期间,人们为了寻找铜、汞制剂的替代品,加强了对有机杀菌剂的研究。最具有影响力的发现是1934年由蒂斯德尔(W.H.Tisdale)等人报道的二硫代氨基甲酸衍生物的杀菌作用。这一突破开启了有机化合物作为有效杀菌剂的新纪元。随后,福美锌、福美铁和福美双等被陆续发现并投入市场。60年代起,二硫代氨基甲酸盐类杀菌剂逐渐成为全球产量最大的一类杀菌剂。

目前,已商品化的有机杀菌剂品种接近300种,取代苯类如五氯硝基苯、六氯苯及百菌清等有数十个品种,三氯甲硫基类杀菌剂主要包括灭菌丹和克菌丹。50年代之后,有机汞以及醌类、有机锡、有机磷和农用抗生素类杀菌剂也得到了广泛应用。1969年和1970年由日本曹达化学公司开发的乙基硫菌灵和甲基硫菌灵是其中最优秀的品种,尤其后者在蔬菜和果树上广为使用。60年代期间,日本成功推出福美胂、田安等有机砷杀菌剂,并且杂环类内吸性杀菌剂中出现了多种优良产品。

1960年尤尼罗伊尔(Uniroyal)公司发现萎锈灵的内吸活性标志着内吸性杀菌剂的突破性进展。随后,包括苯菌灵、十二吗啉、甲基硫菌灵和嗪氨灵在内的多个内吸性杀菌剂相继面世。1970年代以三唑酮为代表的三唑类内吸杀菌剂受到了广泛重视。然而,上述内吸性杀菌剂对卵菌引起的许多重要病害效果较差。1977年,瑞士汽巴—嘉基(Ciba-Geigy)公司成功开发出甲霜灵,这种优良的内吸杀菌剂不仅药效高、用量少,还具有双向传导性能,促进了内吸性杀菌剂的广泛应用。

中国很早就开始使用元素及无机药剂防治植物病害,在古代就有多种著名著作记载了这些方法。20世纪50年代至60年代,应用最多的仍然是无机杀菌剂和铜、汞制剂,随后取代苯类如五氯硝基苯得到了广泛应用。60年代至70年代,二硫代氨基甲酸盐类和有机砷制剂得到广泛使用。1970年代开发出多菌灵,并成为中国生产量最大的杀菌剂之一。与此同时,农用抗生素井冈霉素在防治水稻纹枯病上也得到了普遍应用。自80年代以来,诸如有机磷的稻瘟净、乙磷铝;杂环类中的三唑酮、三环唑、稻瘟灵;取代苯类的甲基硫菌灵、百菌清和甲霜灵等优良杀菌剂都进行了推广应用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3,4'-二氯二苯醚 3,4'-dichlorodiphenyl ether 6842-62-2 C12H8Cl2O
3,4'-二氯二苯醚
2RS,4RS)-4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢糠基)-1H-1,2,4-三唑 Bromuconazole 116255-48-2 C13H12BrCl2N3O
2RS,4RS)-4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢糠基)-1H-1,2,4-三唑
2-羟基苯乙酸甲酯 methyl (2-hydroxyphenyl)acetate 22446-37-3 C9H10O3
2-羟基苯乙酸甲酯
2-硝基苄氯 2-nitrobenzyl chloride 612-23-7 C7H6ClNO2
2-硝基苄氯
2-甲基苯甲酰甲酸甲酯 methyl 2-oxo-2-(o-tolyl)acetate 34966-54-6 C10H10O3
2-甲基苯甲酰甲酸甲酯
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol 52-51-7 C3H6BrNO4
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole 2349-67-9 C2H3N3S2
2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑
2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 Fenapanil 61019-78-1 C16H19N3
2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 2-Mercapto-5-methoxybenzimidazole 37052-78-1 C8H8N2OS
2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑
2-十七烷基-4,5-二氢-1H-咪唑乙酸酯 2-heptadecyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole; acetate 556-22-9 C2H4O2*C20H40N2
2-十七烷基-4,5-二氢-1H-咪唑乙酸酯
2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基溴 2-(2.4.6-Trichlorphenoxy)-ethylbromid 26378-23-4 C8H6BrCl3O
2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基溴
2,6-二氯对甲酚 2,6-dichloro-4-methylophenol 2432-12-4 C7H6Cl2O
2,6-二氯对甲酚
2,4-二氯氯苄 2,4-Dichlorobenzyl chloride 94-99-5 C7H5Cl3
2,4-二氯氯苄
2,4,6-三氯苯酚钠 3784-03-0 C6H3Cl3NaO
2,4,6-三氯苯酚钠
2,2-二溴-2-硝基乙醇 2,2-dibromo-2-nitro-1-ethanol 69094-18-4 C2H3Br2NO3
2,2-二溴-2-硝基乙醇
2',4'-二氯苯戊酮 1-(2,4-dichlorophenyl)pentan-1-one 61023-66-3 C11H12Cl2O
2',4'-二氯苯戊酮
1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈 myclobutanil 88671-89-0 C15H17ClN4
1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈
1,3-二氯-5,5-二甲基海因 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin 118-52-5 C5H6Cl2N2O2
1,3-二氯-5,5-二甲基海因
1,2-戊二醇 1,2-pentanediol 5343-92-0 C5H12O2
1,2-戊二醇
1,2-二溴-3-氯丙烷 nemagon 96-12-8 C3H5Br2Cl
1,2-二溴-3-氯丙烷
1,2-丙二醇 1,2-Propanediol 57-55-6 C3H8O2
1,2-丙二醇
(Z-啶斑肟 Z-Pyrifenox 88283-41-4 C14H12Cl2N2O
(Z-啶斑肟
(E)-啶斑肟 Pyrifenox E-isomer 88283-41-4 C14H12Cl2N2O
(E)-啶斑肟
(2R,5R)-2,5-二甲基-1-哌嗪甲酸叔丁酯 (2R,5R)-tert-butyl 2,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate 1240586-48-4 C11H22N2O2
(2R,5R)-2,5-二甲基-1-哌嗪甲酸叔丁酯
—— 142-59-6 C4H8N2NaS4
—— Bactrol 132-27-4 C12H10NaO+
Bactrol
—— (2R)-2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile 35691-65-7 C6H6Br2N2
(2R)-2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile
—— diclobutrazol 84709-82-0 C15H19Cl2N3O
diclobutrazol
—— 1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, beta-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-, (alphaS,betaS)- 75736-33-3 C15H19Cl2N3O
1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, beta-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-, (alphaS,betaS)-
—— cyproconazole 94361-06-5 C15H19N3O2
cyproconazole
—— (1<i>RS</i>,2<i>RS</i>)-1,3-diacetoxy-2-nitro-1-phenyl-propane 65934-94-3 C13H15NO6
(1<i>RS</i>,2<i>RS</i>)-1,3-diacetoxy-2-nitro-1-phenyl-propane
—— methyl (Z,E)-α-methoxyimino-2-[({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene}amino)oxymethyl]benzeneacetate 863649-09-6 C20H19F3N2O4
methyl (Z,E)-α-methoxyimino-2-[({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene}amino)oxymethyl]benzeneacetate
—— (2R,3S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol 75736-33-3 C15H19Cl2N3O
(2R,3S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
—— trifloxystrobin 141493-03-0 C20H19F3N2O4
trifloxystrobin
—— 2-cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamide 57966-95-7 C7H10N4O3
2-cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamide
—— methyl (Z,Z)-α-methoxyimino-2-[({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene}amino)oxymethyl]benzeneacetate 711603-62-2 C20H19F3N2O4
methyl (Z,Z)-α-methoxyimino-2-[({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene}amino)oxymethyl]benzeneacetate
—— Parzate 142-59-6 C4H8N2NaS4+
Parzate
—— sulfur-32 13981-57-2 S
sulfur-32
—— 2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide 57966-95-7 C7H10N4O3
2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide
—— triflumizole 68694-11-1 C15H15ClF3N3O
triflumizole
—— methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxyacrylate 125808-20-0 C11H12O4
methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxyacrylate
—— Carbam 137-42-8 C2H5NNaS2+
Carbam
—— 3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 32809-16-8 C13H11Cl2NO2
3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
—— sodium 2,4,6-trichlorophenolate 3784-03-0 C6H2Cl3O*Na
sodium 2,4,6-trichlorophenolate
—— cis-4-<3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl>-2,6-dimethylmorpholine 67564-91-4 C20H33NO
cis-4-<3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl>-2,6-dimethylmorpholine
—— sodium 2-biphenylate 132-27-4 C12H9O*Na
sodium 2-biphenylate
—— amobam 3566-10-7 C4H8N2S4*2H3N
amobam
—— sodium N-methyldithiocarbamate 137-42-8 C2H4NS2*Na
sodium N-methyldithiocarbamate
—— kresoxim methyl 143390-89-0 C18H19NO4
kresoxim methyl
—— azoxystrobin 131860-33-8 C22H17N3O5
azoxystrobin