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杀菌剂

杀菌剂是对真菌或细菌具有杀死或抑制作用的一类化学物质,能够在植物体外或体内通过药剂毒性来消灭或抑制病原微生物的生长与繁殖。有些杀菌剂对真菌无直接毒害,但能干扰真菌致病过程或影响病原物与寄主间的相互关系,从而提高植物自身的防御能力。

18世纪末至19世纪50年代期间,人们为了寻找铜、汞制剂的替代品,加强了对有机杀菌剂的研究。最具有影响力的发现是1934年由蒂斯德尔(W.H.Tisdale)等人报道的二硫代氨基甲酸衍生物的杀菌作用。这一突破开启了有机化合物作为有效杀菌剂的新纪元。随后,福美锌、福美铁和福美双等被陆续发现并投入市场。60年代起,二硫代氨基甲酸盐类杀菌剂逐渐成为全球产量最大的一类杀菌剂。

目前,已商品化的有机杀菌剂品种接近300种,取代苯类如五氯硝基苯、六氯苯及百菌清等有数十个品种,三氯甲硫基类杀菌剂主要包括灭菌丹和克菌丹。50年代之后,有机汞以及醌类、有机锡、有机磷和农用抗生素类杀菌剂也得到了广泛应用。1969年和1970年由日本曹达化学公司开发的乙基硫菌灵和甲基硫菌灵是其中最优秀的品种,尤其后者在蔬菜和果树上广为使用。60年代期间,日本成功推出福美胂、田安等有机砷杀菌剂,并且杂环类内吸性杀菌剂中出现了多种优良产品。

1960年尤尼罗伊尔(Uniroyal)公司发现萎锈灵的内吸活性标志着内吸性杀菌剂的突破性进展。随后,包括苯菌灵、十二吗啉、甲基硫菌灵和嗪氨灵在内的多个内吸性杀菌剂相继面世。1970年代以三唑酮为代表的三唑类内吸杀菌剂受到了广泛重视。然而,上述内吸性杀菌剂对卵菌引起的许多重要病害效果较差。1977年,瑞士汽巴—嘉基(Ciba-Geigy)公司成功开发出甲霜灵,这种优良的内吸杀菌剂不仅药效高、用量少,还具有双向传导性能,促进了内吸性杀菌剂的广泛应用。

中国很早就开始使用元素及无机药剂防治植物病害,在古代就有多种著名著作记载了这些方法。20世纪50年代至60年代,应用最多的仍然是无机杀菌剂和铜、汞制剂,随后取代苯类如五氯硝基苯得到了广泛应用。60年代至70年代,二硫代氨基甲酸盐类和有机砷制剂得到广泛使用。1970年代开发出多菌灵,并成为中国生产量最大的杀菌剂之一。与此同时,农用抗生素井冈霉素在防治水稻纹枯病上也得到了普遍应用。自80年代以来,诸如有机磷的稻瘟净、乙磷铝;杂环类中的三唑酮、三环唑、稻瘟灵;取代苯类的甲基硫菌灵、百菌清和甲霜灵等优良杀菌剂都进行了推广应用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
咪唑嗪 triazoxide 72459-58-6 C10H6ClN5O
咪唑嗪
咪唑 1H-imidazole 288-32-4 C3H4N2
咪唑
呋霜灵 furalaxyl 57646-30-7 C17H19NO4
呋霜灵
呋酰胺 ofurace 58810-48-3 C14H16ClNO3
呋酰胺
呋菌胺 methfuroxam 28730-17-8 C14H15NO2
呋菌胺
呋吡菌胺 furametpyr 123572-88-3 C17H20ClN3O2
呋吡菌胺
吡喃灵 pyracarbolid 24691-76-7 C13H15NO2
吡喃灵
吡唑醚菌酯 pyraclostrobin 175013-18-0 C19H18ClN3O4
吡唑醚菌酯
吗菌灵醋酸盐 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin-4-ium;acetate 31717-87-0 C20H39NO3
吗菌灵醋酸盐
叶菌唑 metconazole 125116-23-6 C17H22ClN3O
叶菌唑
叶枯唑 bismerthiazol 79319-85-0 C5H6N6S4
叶枯唑
叶枯净 Phenazin-mono-N-Oxyd 304-81-4 C12H8N2O
叶枯净
六氯苯13C6 Hexachlorobenzene-13C6 93952-14-8 C6Cl6
六氯苯13C6
克菌磷 diethyl dithiophosphate ammonium salt 1068-22-0 C4H11O2PS2*H3N
克菌磷
克菌丹 captan 133-06-2 C9H8Cl3NO2S
克菌丹
克啉菌 Tridemorph 24602-86-6 C19H39NO
克啉菌
代森锌 zinc ethylenebis(dithiocarbamate) 12122-67-7 C4H6N2S4*Zn
代森锌
亚胺唑 Imibenconazole 86598-92-7 C17H13Cl3N4S
亚胺唑
五氯硝基苯 Quintozene 82-68-8 C6Cl5NO2
五氯硝基苯
二硫氰基甲烷 bis(thiocyanato)methane 6317-18-6 C3H2N2S2
二硫氰基甲烷
二硝价酚 triforine 26644-46-2 C10H14Cl6N4O2
二硝价酚
二甲基苯基丙烯酯 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiaziazole 2593-15-9 C5H5Cl3N2OS
二甲基苯基丙烯酯
二甲嘧酚 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl pyrimidine 5221-53-4 C11H19N3O
二甲嘧酚
二氰蒽醌 dithianon 3347-22-6 C14H4N2O2S2
二氰蒽醌
二氯乙二肟 dichloroglyoxime 2038-44-0 C2H2Cl2N2O2
二氯乙二肟
乙霉威 diethofencarb 87130-20-9 C14H21NO4
乙霉威
乙蒜素 ethyl ethanethiosulfonate 682-91-7 C4H10O2S2
乙蒜素
乙烯菌核利 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidine-2,4-dione 50471-44-8 C12H9Cl2NO3
乙烯菌核利
乙嘧酚 ethirimol 23947-60-6 C11H19N3O
乙嘧酚
丙环唑 Propiconazole 60207-90-1 C15H17Cl2N3O2
丙环唑
三环唑 5-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothizole 41814-78-2 C9H7N3S
三环唑
三唑酮 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one 43121-43-3 C14H16ClN3O2
三唑酮
丁苯吗啉 (RS)-cis-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine 67306-03-0 C20H33NO
丁苯吗啉
丁烯 1-Butene 106-98-9 C4H8
丁烯
一水5-氨基-1H-四氮唑 5-amino-1H-tetrazole monohydrate 15454-54-3 CH3N5*H2O
一水5-氨基-1H-四氮唑
O,O-二乙基硫代磷酸氢酯 sodium diethylthiophosphate 5852-63-1 C4H10O3PS*Na
O,O-二乙基硫代磷酸氢酯
N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]胺 N-(2,4,6-trichlorophenoxyethyl)propylamine 67747-01-7 C11H14Cl3NO
N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]胺
6-甲酰基-2-吡啶甲酸甲酯 methyl 6-formylpicolinate 69950-65-8 C8H7NO3
6-甲酰基-2-吡啶甲酸甲酯
5-碘-2-甲基苯并咪唑 2-methyl-5-iodo-1H-benzimidazole 2818-70-4 C8H7IN2
5-碘-2-甲基苯并咪唑
5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮 5-chloro-2-methyl-2H-isothiazol-3-one 26172-55-4 C4H4ClNOS
5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮
5,11-二苯基-5,11-二氢吲哚并吲哚并[3,2-B]咔唑 5,11-diphenylindolo[3,2-b]carbazole 58328-30-6 C30H20N2
5,11-二苯基-5,11-二氢吲哚并吲哚并[3,2-B]咔唑
4-溴-2-甲基咪唑 4-Bromo-2-methylimidazole 16265-11-5 C4H5BrN2
4-溴-2-甲基咪唑
4-溴-1-甲基-1H-咪唑 4-bromo-1-methyl-1H-imidazole 25676-75-9 C4H5BrN2
4-溴-1-甲基-1H-咪唑
4-(4-氯苯氧基)-2′-氯苯乙酮 2-chloro-1-[4-(4-chlorophenoxy)phenyl]ethanone 13221-80-2 C14H10Cl2O2
4-(4-氯苯氧基)-2′-氯苯乙酮
4,6-二氯嘧啶 4,6-dichloropyrimidine 1193-21-1 C4H2Cl2N2
4,6-二氯嘧啶
4,5-二氯-N-辛基-4-异噻唑啉-3-酮 Sea-Nine 211 64359-81-5 C11H17Cl2NOS
4,5-二氯-N-辛基-4-异噻唑啉-3-酮
4,4-二甲基-1-(对氯苯基)-3-戊酮 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-pentanone 66346-01-8 C13H17ClO
4,4-二甲基-1-(对氯苯基)-3-戊酮
3-甲氧基-9H-咔唑 3-methoxycarbazole 18992-85-3 C13H11NO
3-甲氧基-9H-咔唑
3-甲基-4-异丙基苯酚 3-Methyl-4-isopropylphenol 3228-02-2 C10H14O
3-甲基-4-异丙基苯酚
3,4-二氯-5-氰基并噻唑 3,4-dichloro-5-cyanoisothiazole 18480-52-9 C4Cl2N2S
3,4-二氯-5-氰基并噻唑