2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 | 61019-78-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
• 中文别名: 咪菌腈；2-正丁基-2-苯基-3-(IH-咪唑基-1)丙腈
• 英文名称: Fenapanil
• 英文别名: 2-(imidazol-1-ylmethyl)-2-phenylhexanenitrile
• CAS: 61019-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.34
• InChiKey: OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.0 °C
• 稳定性/保质期：
  酸性或碱性介质中稳定，在pH值为9的情况下，其半衰期为10天。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290012

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀为1590mg/kg，家兔急性经皮LD₅₀为5000mg/kg。化学性质上，纯品呈现为白色固体，而原药则表现为黏稠的深色液体。其沸点在200℃时约为93.3Pa，在25℃下的蒸气压为0.133Pa。该化合物能在丙酮中溶解至50%，乙二醇中溶至25%，二甲苯中溶解达50%，水中能溶解1%。盐酸盐的熔点在160～162℃，在酸性或碱性介质中均较为稳定，在pH值为9时半衰期约为10天。

该物质是一种广谱、内吸性的咪唑类杀菌剂，作为麦角甾醇生物合成抑制剂，对子囊菌、担子菌和半知菌等多种真菌具有良好的活性。其用途广泛，可用于防治小麦锈病、锈杆病，蚕豆灰霉病，苹果轮纹病及黑星病，棉花枯萎病和立枯病，油菜菌核病，水稻胡麻斑病、稻瘟病以及某些作物白粉病等。一般以有效成分0.03%～0.12%喷雾，可有效地防治白粉病。

制备方法一：

• α-正丁基苯乙腈的合成：将98%含量的2-苯基乙腈119.2g、氯丁烷185.2g与四丁基溴化铵1.61g混合，于搅拌下在10分钟内滴入160g 50%氢氧化钠。反应放热，温度升至88℃后开始回流，并在1小时内降至65℃保温反应4.5小时。加水300mL分层处理后得产物163.2g，收率85%，含量90.5%。
• 1-氯-2-氰基-2-苯基己烷的合成：将上述合成的α-正丁基苯乙腈91g、二氯甲烷85g与四丁基溴化铵6.5g混合，于20分钟内滴入160g 50%氢氧化钠溶液。反应放热，待温度升至65℃后回流4.5小时，经处理得产物109.5g，含量96%，收率92%。
• 咪菌腈的合成：将50%氢氧化钠87.6g、咪唑132g与二甲基亚砜200g混合，在85℃下加热减压抽去前馏分，当温度升至120℃时部分低沸物蒸出（约2小时），然后升温至135℃在1小时内滴入109g 1-氯-2-氰基-2-苯基己烷。于135℃保温反应8小时后处理得含量60%的咪菌腈黏状液198g，收率99%。

制备方法二：

• 2-苯基己腈与聚甲醛羟甲基化得到醇，再将该醇转化为甲基磺酸酯，最后与咪唑作用生成咪菌腈。

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PESTICIDES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20180022760A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  To provide novel pesticides, especially insecticides or acaricides. A condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) or its salt or an N-oxide thereof: wherein D substituted with —S(O) n R 1 is a ring represented by any one of D1, D2 and D3, Q is a ring represented by any one of Q1, Q2, Q3 and Q4, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 1a , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, R 1a is C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, and n is an integer of 0, 1 or 2.

  提供新型杀虫剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。由式（1）表示的缩合杂环化合物或其盐或其N-氧化物： 其中D被—S(O)nR1取代，是由D1、D2和D3中的任何一个表示的环，Q是由Q1、Q2、Q3和Q4中的任何一个表示的环，R1是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，（C1-C6）烷基，可选地取代R1a，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基（C1-C6）烷基，C3-C6卤代环烷基（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基，R1a是C1-C8烷氧羰基，n是0、1或2的整数。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATION<br/>[FR] REGULATION DE LA CROISSANCE VEGETALE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE GMBH

  公开号：WO2005107465A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to the use of a compound for plant growth regulation, preferably by application of the compound to plants, to the seeds from which they grow or to the locus in which they grow, in an effective plant growth regulating, preferably non-phytotoxic amount, which compound is a 3,4-disubstituted maleimide derivative of formula (I) or an agriculturally acceptable salt thereof, wherein: X is aryl or heteroaryl which groups are unsubstituted or substituted; Y is NH or a covalent bond; and Z is aryl or heteroaryl which groups are unsubstituted or substituted and a method for treatment of plants with such compounds in order to induce growth regulating responses.

  本发明涉及一种化合物用于植物生长调节，优选通过将该化合物施用于植物、它们生长的种子或它们生长的位置，以有效的植物生长调节，优选为非植物毒性量，该化合物是式(I)的3,4-二取代马来酰亚胺衍生物或其农业可接受的盐，其中：X是未取代或取代的芳基或杂环芳基；Y是NH或共价键；Z是未取代或取代的芳基或杂环芳基，以及使用这些化合物处理植物的方法，以诱导生长调节反应。