2RS,4RS)-4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢糠基)-1H-1,2,4-三唑 | 116255-48-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2RS,4RS)-4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢糠基)-1H-1,2,4-三唑
• 中文别名: 糠菌唑；1-[(2RS，4RS；2RS，4SR)-4-溴-2(2，4-二氯苯基)四氢糠基]-1H-1，2，4-唑
• 英文名称: Bromuconazole
• 英文别名: 1-[[4-bromo-2-(2,4-dichlorophenyl)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 116255-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrCl₂N₃O
• 分子量: 377.1
• InChiKey: HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84℃
• 沸点：
  504.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.240
• 物理描述：
  COLOURLESS CRYSTALS OR WHITE POWDER.
• 颜色/状态：
  Colorless powder
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  3X10-8 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  In water, stable in the dark at acidic, basic or neutral pH values. Under simulated sunlight, degradation is pH-dependent: bromuconazole is degraded especially in acidic conditions, DT50 18 days.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /nitrogen oxides, hydrogen bromide, and hydrogen chloride/.
• 碰撞截面：
  168.75 Ų [M+H]+; 171.03 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2486.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

动物（大鼠、牛、母鸡）的新陈代谢是广泛的。在大鼠中检测到了近60种不同的代谢物，其中57种已经确定了结构。没有证据表明该化合物及其代谢物在那些物种的器官和组织中积累，即使是在重复给药后。

Metabolism in animals (rat, cow, hen) is extensive. Nearly 60 different metabolites were detected in the rat, 57 of which had structures assigned. No evidence was found to suggest that the compound and/or its metabolites accumulate in the organs and tissues of those species, even following repeated administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入灰尘和吞食被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of dust and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有需要，进行辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的咳嗽反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干性无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒物A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于昏迷患者、严重肺水肿患者或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β受体激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W）/SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：对家兔的眼睛和皮肤无急性刺激作用。对豚鼠的皮肤无致敏性。[Tomlin CDS, ed. 溴康唑（116255-48-2）。载于：《电子农药手册》第13版 版本3.2（2005-06）。英国萨里，英国作物保护委员会。]

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Non-irritating to eyes and skin of rabbits. Non-sensitising to skin of guinea pigs.[Tomlin CDS, ed. Bromuconazole (116255-48-2). In: The e-Pesticide Manual, 13th Edition Version 3.2 (2005-06). Surrey UK, British Crop Protection Council.]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验动物：亚慢性或前慢性暴露 大鼠通过饮食摄入0、40、200、1000或5000 ppm的剂量，持续十三周。无可观察到的有害作用水平（NOAEL）：200 ppm（雄性：13.8 mg/kg/天；雌性：15.1 mg/kg/天）最低观察到有害作用水平（LOAEL）：1000 ppm（雄性：68.1 mg/kg/天；雌性：74.5 mg/kg/天），基于雌性体重增加减少、血液学/血液化学参数的改变以及与肝脏毒性一致的显微病变发生率的增加，以及两性肝脏重量增加。[美国环保局/预防杀虫剂和有毒物质办公室；关于溴康唑的杀虫剂事实说明书。可在2006年7月13日访问：http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/bromuconazole.pdf]

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Rats /were administered/ 0, 40, 200, 1000, or 5000 ppm via the diet /for thirteen weeks/. NOAEL: 200 ppm (M: 13.8 mg/kg/day; F: 15.1 mg/kg/day) LOAEL: 1000 ppm (M: 68.1 mg/kg/day; F: 74.5 mg/kg/day) based on decreased body weight gains in females, changes in hematology/blood chemistry parameters and in the incidence of microscopic lesions consistent with liver toxicity, and increased liver weight gain in both sexes.[USEPA/Office of Prevention Pesticides and Toxic Substances; Pesticide Fact Sheet on Bromuconazole. Available from, as of July 13, 2006: http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/bromuconazole.pdf]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  XZ4130000

制备方法与用途

理化性质

原药纯度≥96%。纯品为白色粉状固体，熔点84℃。蒸气压：LS850646 0.3×10^-2mPa，LS850647 0.1×10^-2 mPa（25℃）。分配系数K_owlgP = 3.24（20℃）。亨利常数LS850646 1.05×10^-5 Pa·m²/mol，LS850647 1.57×10^-3Pa·m³/mol（25℃）。相对密度1.72。水中溶解度（25℃, mg/L）：L.S850646（单独）72，（在L.S820663中）49；LS850647（单独）24，（在L.S820663中）24。在pH 5~9范围内水溶性与pH值无关。稳定性：DT18d（pH为4的缓冲溶液，模拟日照条件下）。

应用

糠菌唑是一种类固醇脱甲基化（麦角甾醇生物合成）抑制剂，内吸性杀菌剂，能迅速被植物有生长力的部分吸收并主要向顶部转移。它适用于小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米、葡萄、蔬菜、果树、草坪作物和观赏植物等。

防治对象

可以防治由子囊菌纲、担子菌纲和半知菌类病原菌引起的大多数病害，尤其是对链格孢属或交链孢属、镰刀菌属、假尾孢属、尾孢属和球腔菌属引起的病害如白粉病、黑星病等有特效。

使用方法

具有预防、治疗和内吸作用，主要用作茎叶处理。使用剂量通常为20～300 g（a.i.）/hm²。

毒性

急性经口LD₅₀( mg/kg)：大鼠365，小鼠1151。大鼠急性经皮LD₅₀ 2000 mg/kg。大鼠急性吸入LC₅₀(4h)>5mg/L空气。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。对豚鼠无皮肤过敏现象，无致突变作用。

环境行为 动物体内代谢

动物（大鼠、奶牛、母鸡）体内代谢产物广泛。在大鼠体内检测到将近60种不同的代谢产物，其中57%的结构已被证实。无证据显示这些化合物在以上物种器官和组织中累积。

植物体内代谢

植物在谷类作物中的代谢特征是极性代谢产物残留物的形成和共辄化。萃取得到的母体化合物为其主要成分，在粮食作物中，个别代谢特例>0.01mg/kg。在苹果中检测到大约23种不同代谢产物，含量最多的仅为0.04mg/kg。

土壤/环境

糠菌唑在土壤中显示出极低流动度。大田损耗研究显示本品在土壤中的降解速度比实验室预期结果更迅速。

用途

可有效防治禾谷类作物、葡萄、水稻、果树和蔬菜上的子囊菌纲、担子菌纲和半知菌类病原菌引起的病害。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 365 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 1151 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物、溴化物和氯化物烟雾

储运特性

库房通风干燥低温；与食品原料分开存放

灭火剂

水，干粉，沙土，泡沫，二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2RS,4RS)-4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢糠基)-1H-1,2,4-三唑 生成 1-[[5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-furan-5-yl]methyl]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  CREINER, A.;PEPIN, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯基)-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊-4-烯-2-醇 生成 2RS,4RS)-4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢糠基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  CREINER, A.;PEPIN, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。