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cyproconazole | 94361-06-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
cyproconazole
英文别名
——
cyproconazole化学式
CAS
94361-06-5
化学式
C15H19N3O2
mdl
——
分子量
273.335
InChiKey
OSVBWHQFJJEOMT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 熔点:
    108℃
  • 沸点:
    >250℃
  • 密度:
    1.32
  • 闪点:
    >100 °C
  • 溶解度:
    溶于丙酮、乙醇、二甲苯和二甲基亚砜。
  • LogP:
    3.1 at 25℃ and pH7.2

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.92
  • 重原子数:
    20.0
  • 可旋转键数:
    5.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    71.17
  • 氢给体数:
    2.0
  • 氢受体数:
    5.0

安全信息

  • 危险等级:
    9
  • 危险品标志:
    Xn,N
  • 安全说明:
    S36/37,S60,S61
  • 危险类别码:
    R22,R50/53,R63
  • WGK Germany:
    3
  • 危险品运输编号:
    UN3077 9/PG 3
  • RTECS号:
    XZ4803250
  • 海关编码:
    2933990015

SDS

SDS:143cd6d6eab8d84c8fc73ec28b37efeb
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制备方法与用途

理化性质

理化性质表现为无色晶体,熔点为106~109℃,沸点超过250℃,在20℃时蒸气压为0.03470mPa。其密度为1.259,在不同溶剂中的溶解度分别为:水中1.4g/kg、丙酮>2300g/kg、二甲基亚砜 > 180g/kg、乙醇>230g/kg、二甲苯1200g/kg。Kow值为819(±195) (pH7)。在70℃下稳定15天,在日光下土壤表面DT50为21天;对pH3~9和59℃的稳定性良好;吸附于土壤上,壤土(pH6.4、有机质含量2.3%)的吸附系数K为4.1,壤砂土(pH5.1、有机质含量3.9%)的吸附系数K为16。

杀菌剂

环唑醇是一种三唑类农用杀菌剂,通过抑制甾醇脱甲基化作用机理,具有预防和治疗效果。它广泛应用于禾谷类作物、咖啡、甜菜及果树上,对白粉菌目、锈菌目、尾孢霉属、喙孢属、壳针孢属、黑星菌属等真菌均有效。具体应用包括防治谷类锈病、咖啡锈病、果树白粉病、花生叶斑病、苹果黑星病和花生白腐病,以及谷类眼点病、叶斑病和网斑病。对麦类锈病的持效期为4~6周,对白粉病的持效期为3~4周。

使用方法包括喷雾处理:

  • 禾谷类作物:80g/ha
  • 咖啡:20~50g/ha
  • 甜菜:40~60g/ha
  • 果树:10g/ha

此外,环唑醇与其他杀菌剂混用时能更好地防治谷类眼点病、叶斑病和网斑病。

分析方法

产品分析采用气相色谱(GLC)或高效液相色谱(HPLC),残留物测定同样使用气相色谱(GLC)。

允许残留量为:母体化合物在禾谷类作物中的残留量应不超过0.03mg/kg。

毒性

环唑醇对雄大鼠急性经口LD50为1020mg/kg,雌大鼠为1333mg/kg;雄小鼠为200mg/kg,雌小鼠为218mg/kg。大鼠和兔的急性经皮LD50均超过2g/kg;大鼠的急性吸入LC50(4小时)大于5.65mg/L·空气。长期喂养试验中,狗的最大无作用剂量为1mg/(kg·d),大鼠为1mg/(kg·d)。对兔皮肤和眼睛无刺激作用、无致突变效应,并且不对豚鼠产生皮肤过敏反应。鸟类低毒:鹌鹑的急性经口LD50值为150mg/kg;野鸭8天饲喂试验中的LC50值分别为鲤鱼18.9mg/L,虹鳟19mg/L,蓝鳃21mg/L。蜜蜂对接触和经口摄入的毒性均较高:LD50大于0.1mg/蜜蜂(接触),大于1mg/kg(经口)。水蚤48小时LC50值为26mg/L。

制备方法

环唑醇的合成步骤包括:

  • 1-(4-氯苯基)-2-环丙基乙酮与氢化钠、碘甲烷反应生成1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。
  • 再与CH3(CH2)11S+(CH3)2CH3SO3- 反应生成环氧乙烷衍生物。
  • 最后与1H-1,2,4-三唑缩合生成环唑醇。
生物活性

环唑醇作为三唑类杀菌剂,在农业上对多种真菌病原体具有保护作用。

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐