3,4-二氯-5-氰基并噻唑 | 18480-52-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 农药杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,4-二氯-5-氰基并噻唑
• 中文别名: 3,4-二氯-5-氰基异噻唑
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-cyanoisothiazole
• 英文别名: 3,4-dichloroisothiazole-5-carbonitrile；5-Cyan-3,4-dichlorisothiazol；5-Cyano-3,4-dichloroisothiazole；3,4-dichloro-1,2-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 18480-52-9
• 化学式: C₄Cl₂N₂S
• mdl: MFCD09743745
• 分子量: 179.029
• InChiKey: YPWIGSYXDIIQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83°C
• 沸点：
  154℃
• 密度：
  1.70
• 闪点：
  47℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

制备方法与用途

应用

3,4-二氯-5-氰基异噻唑是合成异噻唑类杀菌剂的重要有机中间体，适用于农药合成研发。

合成方法

在1升四口瓶中加入500毫升二甲基甲酰胺，搅拌下缓慢加入49克（1摩尔）的氰化钠。用水浴冷却，将反应液温度控制在20℃，开始滴加79.8克（1.05摩尔）的二硫化碳，确保滴加速度使反应液温度保持在20-30℃之间。滴毕后，室温下继续搅拌1小时，然后加热到60℃并在该温度下保温搅拌3小时。

放置过夜以析出大量固体，搅拌使其分散于反应液中，再用冰盐水冷却。导入31克氯气期间，观察到反应液颜色的变化。使用加热套加热至50℃并搅拌1小时后，继续在搅拌条件下滴加50克氯气，并在60℃下保温搅拌3小时。

然后，在60-70℃下减压回收440毫升二甲基甲酰胺，残留物中加入500毫升乙酸乙酯。回流10分钟后冷却至室温，过滤并用乙酸乙酯洗涤滤饼以去除杂质，抽干后弃去暗棕色滤饼。

滤液在60℃下减压回收乙酸乙酯至干，冷却后析晶，再进行过滤和晾干，得到41克的棕色固体。将母液加入200毫升水中并常压蒸馏，产品随水一起蒸出，在无产品带出时停止蒸馏。

冷却后再次过滤，并晾干以获得类白色固体7克。最终共得3,4-二氯-5-氰基异噻唑48克，产率为53.6%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-5-氰基并噻唑 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-dichloro-5-isothiazolecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Isothiazolecarboxylic acid derivatives, rice blast control agents

  摘要：

  将含有以下描述的公式的异硫唑羧酸衍生物的水稻稻瘟控制剂应用于稻田水面，对水稻种植中的稻瘟（水稻纹枯病菌）表现出优异活性，导致衍生物被水稻植株的根吸收，从而增强水稻植株的抗性。其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或卤素原子或特定基团，Y代表OR.sub.3基团（R.sup.3为氢原子或碱金属原子或特定基团），NHR.sup.4基团（R.sup.4为氢原子或特定基团）或吗啡基团。

  公开号：

  US05240951A1
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二腈 在 二氯化二硫 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3,4-二氯-5-氰基并噻唑
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ISOTHIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  一种生产3,4-二氯-5-氰基异噻唑的方法，该方法包括：将一种由通用式(1)表示的腈化合物（其中“n”表示0至2的整数）与由通用式(2)表示的硫氯化物（化学式18）SmCl2（其中“m”表示1至2的整数）或二者的混合物在无水极性溶剂中反应。提供了一种生产3,4-二氯-5-氰基异噻唑的方法，该方法能够抑制废物的副产物，而无需使用具有强毒性的原料；并且能够以简单的方式在工业规模上以高产率和高效率提供高纯度的产品。

  公开号：

  US20120046473A1

文献信息

• Discovery of Novel 3,4-Dichloroisothiazole-Containing Coumarins as Fungicidal Leads
  作者：You Lv、Hanlu Liu、Lifan Wang、Kun Li、Wei Gao、Xiaoyu Liu、Liangfu Tang、Tatiana A. Kalinina、Tatiana V. Glukhareva、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00132

  日期：2021.4.14

  Natural products are one of the resources for discovering novel fungicidal leads. As a natural fungicide, osthole was used as a coumarin-based lead compound for the development of novel fungicides. Here, a series of 3,4-dichloroisothiazole-containing 7-hydroxycoumarins were rationally designed, synthesized, and characterized by introducing a bioactive substructure, 3,4-dichloroisothiazole, into the

  天然产物是发现新型杀菌剂的资源之一。作为天然的杀菌剂，osthole被用作香豆素类的铅化合物，用于开发新型杀菌剂。在此，通过将生物活性亚结构3,4-二氯异噻唑引入香豆素骨架中，合理设计，合成和表征了一系列含3,4-二氯异噻唑的7-羟基香豆素。体外生物测定表明，化合物7克显示良好的活性对水稻纹枯病菌，轮纹轮纹病菌，核盘菌，和灰霉病。中值有效浓度（EC 50）对这些真菌中的每一种的价值均落在0.88至2.50μg/ mL之间，远低于针对相应病原体的osthole的价值（在7.38至74.59μg/ mL之间）。体内筛选验证了7k分别以200、100和50μg/ mL表现出对solani R. solaniKühn的功效为100％，60％和20％。RNA序列分析表明，7k抑制solani菌的生长可能是由于真菌膜形成和细胞内代谢的潜在破坏造成的。此外，现场实验黄瓜植物表明，图7b显示62.73％和74
• 一类异噻唑联噁二唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN111362934A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一类异噻唑联噁二唑衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类3，4‑异噻唑‑5‑噁二唑衍生物，其化学结构通式见式IV：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 一类3,4-二氯异噻唑-β-酮酸酯类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN112480022A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供了一类5‑(3，4‑二氯异噻唑)‑β‑酮酸酯类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及5‑(3，4‑二氯异噻唑)‑β‑酮酸酯类衍生物，其化学结构通式见式I：I：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫利、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 一类异噻唑联噁二唑酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN111362932A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一类异噻唑联噁二唑酰胺衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及3，4‑二氯异噻唑联噁二唑酰胺衍生物，其化学结构通式见式IV：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 一类3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：江西天人生态股份有限公司

  公开号：CN102942565B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明提供了一类3，4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含3，4-二氯异噻唑的杂环化合物，它们具有如下的化学结构通式：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、病毒病害中的用途和制备方法。