3-氯丙基二甲基氯硅烷 | 10605-40-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-氯丙基二甲基氯硅烷
• 中文别名: 二甲基-3-氯丙基氯代硅烷
• 英文名称: (3-chloropropyl)dimethylchlorosilane
• 英文别名: chloro(3-chloropropyl)dimethylsilane；chloro-(3-chloropropyl)-dimethylsilane
• CAS: 10605-40-0
• 化学式: C₅H₁₂Cl₂Si
• mdl: MFCD00042612
• 分子量: 171.142
• InChiKey: BJLJNLUARMMMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177-179 °C(lit.)
• 密度：
  1.046 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  40°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免接触湿气（否则可能导致分解）。

制备方法与用途

应用领域广泛，二甲基-3-氯丙基氯代硅烷可作为化工医药中间体，在实验室研发和化工医药合成过程中均有广泛应用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氯丙基甲基二氯硅烷	dichloro(3-chloropropyl)methylsilane	7787-93-1	C4H9Cl3Si	191.56

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丙基二甲基氯硅烷	dimethylpropylsilyl chloride	17477-29-1	C5H13ClSi	136.697
  (3-氯丙基)二甲基-硅烷	(3-chloropropyl)dimethylsilane	18157-31-8	C5H13ClSi	136.697

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙基二甲基氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silaethene：I. Darstellung和charakterisierung von monosilacyclobutanen

  摘要：

  类型RR的Monosilacyclobutanes' 2 CH 2 CH 2由3- halopropylhalosilanes环闭合反应，并通过用含有有机金属试剂（RMGX，LIR，NACP）硅杂环丁烷环的SiCl的取代制备。在最佳实验条件下，两种方法均可获得50％至95％的产率。通过分析（C，H，N）和NMR，IR和质谱研究完成化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83695-5
• 作为产物：
  描述：

  allyloxydimethylsilane 生成 3-氯丙基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2497 - 2502

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 在 3-氯丙基二甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以90%的产率得到环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic insights into the iridium-catalyzed hydrosilylation of allyl compounds

  摘要：

  The hydrosilylation of allyl compounds is very important for the industrial production of gamma-substituted propylsilanes; however, it is also a process known to suffer from either substantial selectivity issues or short catalyst lifetimes. While there are reports on the platinum-catalyzed variant, this study is the first comprehensive work on the more recently employed iridium-catalyzed process. A combination of stoichiometric and catalytic experiments as well as reactions with isotope-labeled compounds is used to elucidate the critical parameters influencing the catalytic performance and to identify the main deactivation pathways. This report is intended to pave the way toward the optimization of current iridium-catalyzed processes and the design and synthesis of improved catalyst structures. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2015.09.003

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING SURFACE-MODIFIED BASE MATERIAL, METHOD FOR PRODUCING JOINED BODY, NEW HYDROSILANE COMPOUND, SURFACE TREATMENT AGENT, SURFACE TREATMENT AGENT KIT, AND SURFACE-MODIFIED BASE MATERIAL
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20170022223A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The method for producing a surface-modified base material according to the present invention includes a step of bringing a base material having a polar group present on a surface thereof into contact with a hydrosilane compound having a molecular structure A and having a Si—H group composed of a silicon atom of the molecular structure A and a hydrogen atom bonded to the silicon atom in the presence of a borane catalyst so as to allow a dehydrocondensation reaction to take place between the base material and the compound, thereby forming the base material surface-modified with the molecular structure A. This production method is capable of surface-modifying a base material at a lower temperature in a shorter time than conventional methods and allows a wide variety of options for the form, type, and application of the base material, the mode of the modification reaction, and the type of the molecular structure with which the base material is surface-modified.

  根据本发明，生产表面改性基材料的方法包括以下步骤：将具有极性基团的基材料与具有分子结构A的氢硅烷化合物接触，所述氢硅烷化合物具有由分子结构A的硅原子和与所述硅原子结合的氢原子组成的Si—H基团，并在硼烷催化剂的存在下使基材料和化合物发生脱氢缩聚反应，从而形成具有分子结构A的表面改性基材料。该生产方法能够以比传统方法更低的温度在更短的时间内对基材料进行表面改性，并且允许对基材料的形式、类型和应用、改性反应的方式以及用于表面改性的分子结构类型进行广泛选择。
• The Novel Silatecan 7-<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl-10-hydroxycamptothecin Displays High Lipophilicity, Improved Human Blood Stability, and Potent Anticancer Activity
  作者：David Bom、Dennis P. Curran、Stefan Kruszewski、Stephen G. Zimmer、J. Thompson Strode、Glenda Kohlhagen、Wu Du、Ashok J. Chavan、Kimberly A. Fraley、Alex L. Bingcang、Lori J. Latus、Yves Pommier、Thomas G. Burke

  DOI：10.1021/jm000144o

  日期：2000.10.1

  incorporated, as its active lactone form, into cellular and liposomal bilayers. In addition, the dual 7-alkylsilyl and 10-hydroxy substitution in 14 enhances drug stability in the presence of human serum albumin. Thus, the net lipophilicity and the altered human serum albumin interactions together function to promote the enhanced blood stability. In vitro cytotoxicity assays using multiple different cell

  我们描述了B和A，B环修饰喜树碱的合理设计和合成。与临床相关的喜树碱类似物相比，7-叔丁基二甲基甲硅烷基-10-羟基喜树碱（DB-67，14）中的关键α-羟基-δ-内酯药效基团在人血液中显示出优异的稳定性。在人类血液中，14在130分钟处显示为（1/2），内酯百分比为平衡值30％。叔丁基二甲基甲硅烷基使新试剂的亲脂性比喜树碱高25倍，并且14以其活性内酯的形式容易并入细胞和脂质体双层中。另外，在人血清白蛋白存在下，14中的7-烷基甲硅烷基和10-羟基双取代增强了药物稳定性。从而，净亲脂性和人类血清白蛋白相互作用的改变共同促进血液稳定性的增强。使用源自八种不同肿瘤类型的多种不同细胞系的体外细胞毒性试验表明，14种具有与喜树碱和10-羟基喜树碱以及FDA批准的喜树碱类似物拓扑替康和CPT-11相当的功效。此外，无细胞裂解分析显示14活性高，并且比喜树碱或SN-38形成更稳定的top1裂解复合物
• Complexes useful as active components in supported epoxidation catalysts
  申请人：Lyondell Chemical Technology, L.P.

  公开号：US09593134B2

  公开（公告）日：2017-03-14

  Method of preparing epoxidation catalysts are disclosed, including methods comprising reacting an inorganic siliceous solid with a metal complex of the formulas: wherein the variables are defined herein.

  公开了制备环氧化催化剂的方法，包括包含通过与以下公式的金属配合物反应的无机硅质固体的方法： 其中变量如本文所述定义。
• COMPLEXES USEFUL AS ACTIVE COMPONENTS IN SUPPORTED EPOXIDATION CATALYSTS
  申请人：Lyondell Chemical Technology, L.P.

  公开号：US20160016157A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Method of preparing epoxidation catalysts are disclosed, including methods comprising reacting an inorganic siliceous solid with a metal complex of the formulas: wherein the variables are defined herein.

  公开了制备环氧催化剂的方法，包括包括通过使无机硅固体与以下公式的金属络合物反应的方法： 其中变量如所述定义。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYCARBONATES AND A COORDINATION COMPLEX USED THEREFOR
  申请人：SK INNOVATION CO., LTD.

  公开号：US20140249323A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The complex of the present invention containing an onium salt and a central Lewis acidic metal has a high catalytic activity at a high temperature for the copolymerization of an epoxide and carbon dioxide to produce a high molecular weight polycarbonate.

  本发明的复合物包含一个离子盐和一个中心路易斯酸性金属，在高温下对环氧化物和二氧化碳的共聚反应具有高催化活性，产生高分子量聚碳酸酯。