4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚 | 108534-47-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚
• 中文别名: 4-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基)苯酚；4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)苯酚
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenol
• CAS: 108534-47-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• mdl: MFCD06200713
• 分子量: 224.375
• InChiKey: KZTVHIZALLBXMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C (lit.)
• 沸点：
  266.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，不存在已知的危险反应。请避免将其与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H318
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉、干燥处存放，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚 在 potassium hydrogen difluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-乙酰氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  KHF2：苯酚叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚的温和选择性脱甲硅烷基化剂

  摘要：

  在室温下，各种酚的 TBDMS（t-BuMe2Si，t-丁基二甲基甲硅烷基）醚已在 MeOH 中用 KHF2 脱保护。在这些条件下，羧酸酯和不稳定的酚乙酸酯不受影响。在苯酚和两种伯醇的 TBDMS 醚之间的竞争反应中，酚醚发生裂解，而醇醚保持完整。从同时含有酚羟基和作为 TBDMS 醚保护的二级双苄基羟基的底物上，苯酚被快速且选择性地释放。还比较了苯酚的 TBDMS、TBDPS 和 TIPS 醚的裂解。TBDMS 和 TBDPS 醚在室温下在 30 分钟内发生裂解，而 TIPS 醚的去除需要 2.5 小时。易于切割似乎是 TBDMS ≈ TBDPS > TIPS。在 60 °C 时，伯苄醇、烯丙基醇和未活化醇的 TBDMS 醚可以在很长一段时间内（13-17 小时）有效地脱甲硅烷基化。因此，KHF2 被证明是一种温和且有效的试剂，用于在室温下对苯酚 TBDMS 醚进行选择性脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588350
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzene 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  新的树枝状大分子系列：合成、自由基清除和蛋白质结合研究

  摘要：

  三邻甲苯基苯-1,3,5-三羧酸酯 (TOBT ( T0 ))、三-4-羟基苯基苯-1,3,5-三羧酸酯 (THBT ( T1 )) 和三-3,5-二羟基苯基报道了苯-1,3,5-三羧酸酯 (TDBT ( T2 ) )，这是一系列具有共同 1,3,5-苯三羰基三氯化物/均苯三甲酰氯 (TMC) 核心的一级树枝状大分子。T0在其末端苯基上没有任何可替换的 H + ，作为一个分支。T1在对位有一个酚-OH，T2在每个末端苯基的 3 位和 5 位具有两个酚基 -OH 基团。在合成过程中，末端苯基的这些 -OH 基团通过叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 与t -BuOK 在 DCM、THF、吲唑、4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和叔丁基氟化铵 ( TBAF）。MTBDMSP（单叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）、DTBDMSP（二叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）和 TTBDMSP（三叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）的收率

  DOI：

  10.1039/d0ra04102e

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ALDEHYDE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITEURS DES ALDÉHYDE-DÉSHYDROGÉNASES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016086008A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Described herein are compounds, salts and solvates of the formula (I). Certain compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of aldehyde dehydrogenases (ALDH), a family of enzymes that play a critical role in detoxification of various cytotoxic xenogenic and biogenic aldehydes. As such, compounds of formula (I) are useful for treating disorders in which ALDH inhibition is needed, including cancer, inflammatory disorders, and obesity. The disclosure also includes compositions, and methods for inhibiting aldehyde dehydrogenases (ALDH).

  本发明涉及公式(I)的化合物、盐和溶剂化物。公式(I)的某些化合物是醛脱氢酶(ALDH)的强效和选择性抑制剂，ALDH是一类在解毒各种细胞毒性的异生物质和生物源性醛方面发挥关键作用的酶。因此，公式(I)的化合物可用于治疗需要ALDH抑制的疾病，包括癌症、炎症性疾病和肥胖。本发明还包括用于抑制醛脱氢酶(ALDH)的组合物和方法。
• Double Hetero-Michael Addition of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines to Quinone Monoketals: Synthesis of Bridged Isoxazolidines
  作者：Zhiwei Yin、Jinzhu Zhang、Jing Wu、Che Liu、Kate Sioson、Matthew Devany、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/ol401235z

  日期：2013.7.19

  A general synthesis of bridged isoxazolidines from a double hetero-Michael addition of N-substituted hydroxylamines to quinone monoketals has been developed. The different addition order of N-benzylhydroxylamine and N-Boc hydroxylamine is also discussed. Moreover, the various functionalities in the isoxazolidine products allow facile derivatization.

  已经开发了由N-取代的羟胺的双杂-迈克尔加成到醌单缩酮上的桥连的异恶唑烷的一般合成。的不同加入顺序Ñ -benzylhydroxylamine和Ñ -Boc羟胺进行了讨论。而且，异恶唑烷产物中的各种功能性使得容易衍生。
• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。
• 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN111620764B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种选择性的芳基烷基醚裂解方法，该方法是：芳基烷基醚与碘化铝和一种添加剂在有机溶剂中，在‑20℃至回流的温度下发生选择性的醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，适用于含有邻羟基、邻羰基的芳基烷基醚以及缩醛类的醚的裂解，也可以用于脱除三苯甲基、叔丁基等叔碳类的位阻较大的羟基保护基。
• Total Synthesis and Structure Revision of Halioxepine
  作者：Caroline Poock、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202004847

  日期：2021.1.21

  total synthesis of halioxepine is accomplished using a 1,4‐addition for constructing the quaternary center at C10 and a halo etherification for the generation of the tertiary ether at C7. The correct structure of halioxepine was determined by assembling different enantiomeric building blocks and by changing the relative configuration between C10 and C15.

  卤氧杂环己烷的首次全合成是通过 1,4 加成在 C10 处构建四级中心和卤代醚化在 C7 处生成叔醚来完成的。通过组装不同的对映体结构单元并改变 C10 和 C15 之间的相对构型，确定了卤氧杂平的正确结构。