5-己烯基二甲基氯硅烷 | 30102-73-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 5-己烯基二甲基氯硅烷
• 中文别名: 5-己基二甲基氯硅烷
• 英文名称: 6-hex-1-enyldimethylchlorosilane
• 英文别名: 5-hexenyl(dimethyl)chlorosilane；chloro-hex-5-enyldimethylsilane；5-hexenyldimethylchlorosilane；5-hexenylchlorodimethylsilane；HMCS；chloro-hex-5-enyl-dimethyl-silane；chloro-hex-5-enyl-dimethylsilane
• CAS: 30102-73-9
• 化学式: C₈H₁₇ClSi
• mdl: MFCD00053900
• 分子量: 176.761
• InChiKey: NQKBNSIOLMRTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-4°C
• 密度：
  0,895 g/cm3
• 闪点：
  48°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34,R10
• 危险品运输编号：
  UN 2986
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯基二甲基氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 己-5-烯基-二甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅杂环化合物I.硅氢化反应在闭环中的环大小效应

  摘要：

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92988-7
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 1,5-已二烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 异丙醇 、 环己烯 为溶剂， 生成 5-己烯基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅杂环化合物I.硅氢化反应在闭环中的环大小效应

  摘要：

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92988-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Monochlorosilanes and Grignard Reagents
  作者：Bojan Vulovic、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.7b03465

  日期：2017.12.1

  of the Si–Cl bond (113 kcal/mol) and is a rare example of a transition-metal catalyzed process involving its activation. Because of the availability of both chlorosilanes and organomagnesium halide reagents, this method allows for the preparation of a wide range of alkyl and aryl silanes.

  使用由DrewPhos负载的钯催化剂，一氯硅烷与伯和仲烷基镁卤化物的烷基化现已成为可能。还可以用空间上需要的芳族卤化镁进行丙烯酸化。这种转变克服了Si-Cl键的高结合强度（113 kcal / mol），是过渡金属催化过程涉及其活化的罕见例子。由于既有氯硅烷也有有机卤化镁试剂，这种方法可以制备各种烷基和芳基硅烷。
• Intramolecular reactions of (alkenyldimethylsilyl)carbenes
  作者：John W. Connolly、Paul F. Fryer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87515-4

  日期：1971.8

  The reaction between compounds of the type [CH2CH(CH2)n](CH3)2SiCH2Cl and sodium has been studied. Intermediacy of the corresponding carbene (or carbenoid reagent) is proposed and evidence for intramolecular carbene addition to the olefinic linkage is presented in the case where n=0, 2 and 3.

  研究了[CH 2 = CH（CH 2）n ]（CH 3）2 SiCH 2 Cl类型的化合物与钠之间的反应。提出了相应卡宾（或类胡萝卜素试剂）的中间体，并提出了在n = 0、2和3的情况下将分子内卡宾加成至烯烃键的证据。
• Effect of Ether on Regioselectivity in Hydrosilylation of 1,5-Hexadiene with Chlorohydrosilanes Catalyzed by Homogeneous Platinum Catalysts
  作者：Takeaki Saiki

  DOI：10.1080/10426500701693388

  日期：2008.6.9

  Hydrosilylation of 1,5-hexadiene with chlorohydrosilanes catalyzed by homogeneous platinum catalyst to produce 5-hexenylchlorosilanes was studied. The presence of ether additives was highly effective in improving the regioselectivity and the yield. The formation of a double-bond rearrangement isomer, cis-, or trans-4-hexenylchlorosilanes, during the hydrosilylation was reduced drastically, as well

  研究了在均相铂催化剂的催化下，1,5-己二烯与氯氢硅烷发生氢化硅烷化反应生成 5-己烯基氯硅烷。醚添加剂的存在对提高区域选择性和产率非常有效。在氢化硅烷化过程中，双键重排异构体顺式或反式 4-己烯基氯硅烷的形成也急剧减少。
• [EN] PROCESSES FOR SYNTHESIZING UNSYMMETRICAL DISILOXANES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DISILOXANES ASYMÉTRIQUES
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2021119437A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described herein are methods for making alkenyl disiloxanes, comprising combining an alkenyl halosilane with an alkyl halosilane and adding the mixture to water, an acidic aqueous solution, or a basic aqueous solution. The ratio of the alkenyl halosilane to the alkyl halosilane is about 10:1 to about 1:10. The alkenyl halosilane and the alkyl halosilane are mixed at about 20 °C to about 45 °C. The reaction product is separated and washed with saturated alkali carbonate solution.

  本文描述了制备烯基二硅氧烷的方法，包括将烯基卤代硅烷与烷基卤代硅烷混合，并将混合物加入水、酸性水溶液或碱性水溶液中。烯基卤代硅烷与烷基卤代硅烷的比例约为10:1至1:10。烯基卤代硅烷和烷基卤代硅烷在约20°C至约45°C混合。反应产物经分离并用饱和碱性碳酸盐溶液洗涤。
• Reversible Immobilization of a Molecular Catalyst and Challenges of Catalyst Characterization
  作者：R. Palkovits、D. Arlt、H. Stepowska、F. Schüth

  DOI：10.1002/chem.200802389

  日期：2009.9.14

  The immobilization of molecular catalysts on support materials enables the combination of easy separation of solid catalysts with the high activity and selectivity of molecular catalysts. We have been able to apply a cross‐metathesis reaction between terminal olefins, as versatile tool with which to reversibly immobilize ligands and complexes on a support material. Diphosphine ligands and corresponding

  分子催化剂在载体材料上的固定使得能够容易地分离固体催化剂与分子催化剂的高活性和选择性相结合。我们已经能够在末端烯烃之间进行交叉复分解反应，这是一种多用途的工具，可用于将配体和络合物可逆地固定在载体材料上。可以将二膦配体和相应的配合物共价固定，然后在用于催化反应后再从载体材料中分离出来，随后通过重复固定而重新使用。该方法是广泛适用的，因此提供了一种有趣的方法来共价固定但可逆地固定各种分子催化剂。