O³,O⁴,O⁶,S¹,S²-pentaacetyl-β-D-1,2-dithio-mannopyranose | 6586-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³,O⁴,O⁶,S¹,S²-pentaacetyl-β-D-1,2-dithio-mannopyranose
• CAS: 6586-71-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉S₂
• 分子量: 422.477
• InChiKey: JVSANMFPXHSRDL-OWYFMNJBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴,O⁶,S¹,S²-pentaacetyl-β-D-1,2-dithio-mannopyranose 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 β-D-1,2-dithio-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Thiosugars. VIII. Synthesis of 1, 2-Dithio-β-D-mannopyranose

  摘要：

  将丙酮-乙醇中的 2-O-甲砜基-3，4，6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖乙基黄原酸酯（III）、2-溴-2-脱氧-3，4，6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物（IV）、2-O-甲砜基-3，4，6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖乙基黄原酸酯（VII）或 1-S-乙酰基-1-硫代-2-O-甲砜基-3，4，6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（VIII）回流五分钟。通过对 IX 进行脱乙酰化，制备出标题化合物，即吸湿性 Sirup，[α]22D-109.3°→-34°(H2O)。对 III 或 VII 进行碱性降解并不能得到 1，2-二脱氧-1，2-环硫基-β-D-吡喃甘露糖，而是在降解产物乙酰化后得到无定形粉末（XVI），m.p. 108∼113°，[α]28D+77.8°（CHCl3）。同样，III 或 VII 的 4、6-O-亚苄基化合物（XVIII 或 XX）在乙酰化后得到无定形粉末（XXI），[α]28D+111°(CHCl3)。对 XVI 和 XXI 的结构进行了讨论，并认为它们是聚合产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.648