3,5-diazane-1,2-diyl-O¹,O²-isopropylidene-β-L-3,5-dideoxy-lyxofuranose | 33018-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-diazane-1,2-diyl-O¹,O²-isopropylidene-β-L-3,5-dideoxy-lyxofuranose
• 英文别名: (3aS)-6,6-dimethyl-(3ar,4ac,7ac,7bc)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-c]pyrazole
• CAS: 33018-95-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: AKGNQLDHXVFXTF-BDVNFPICSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3,5-di-O-tolyl-p-sulfonyl-L-arabinofuranose 在 肼 作用下， 生成 3,5-diazane-1,2-diyl-O¹,O²-isopropylidene-β-L-3,5-dideoxy-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的亲核置换反应。第十八部分。3,5-二乙酰氨基-3,5-二脱氧-L-阿拉伯糖和3,5-二乙酰氨基-3,5-二脱氧-L-山梨糖的衍生物的合成

  摘要：

  3,5-二乙酰-3,5-二脱氧大号-arabinose已经合成通过叠氮化物交换反应的方式在3-乙酰氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基-5- ø - p -tolysulphonyl -β- L-阿拉伯糖（7），其方便地由3-乙酰氨基-3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- D-半呋喃呋喃糖（3）制备。1,2-的置换反应Ô异亚丙基-3,5-二-运算-tolysulphonyl-β-大号-arabinofuranose（17）与无水肼，得到3,5-二脱氧-3,5-肼基1,2- O-异亚丙基-β- L-呋喃糖（19）作为产物，经过阮内镍氢解，N-乙酰化和酸水解后，最终转化为3,5-二乙酰氨基-3,5-二脱氧-L-己糖。游离糖显示出在水溶液中处于平衡状态时分别有利于呋喃酮（10）和六元环（22）。

  DOI：

  10.1039/j39710001634