methyl O²,O⁴-phenylboranediyl-β-D-6-deoxy-allopyranoside | 95982-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O²,O⁴-phenylboranediyl-β-D-6-deoxy-allopyranoside
• CAS: 95982-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₅
• 分子量: 264.086
• InChiKey: HBAOHHPBKKIYJS-JOLIMNQDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 methyl O²,O⁴-phenylboranediyl-β-D-6-deoxy-allopyranoside 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl O²,O⁴-phenylboranediyl-O³-phenylcarbamoyl-β-D-6-deoxy-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-2,4-和3,4-二-O-甲基-d-阿洛糖的合成

  摘要：

  摘要描述了6-脱氧-2,4-二-O-甲基-d-allopyranose（11）的两种合成方法。一种途径是利用6-脱氧-β-d-氯吡喃葡萄糖苷3-氨基甲酸酯的甲基化（4），其伴随酯基团的迁移而发生，得到甲基6-脱氧-2,4-二-O-甲基的混合物。 -β-d-阿洛吡喃糖苷3-（N-甲基氨基甲酸酯）（5）和甲基6-脱氧-2,3-二-O-甲基-β-d-阿洛吡喃糖苷4-（N-甲基氨基甲酸酯）（6 ）。用氢化铝锂处理5和6的混合物，得到甲基6-脱氧-2,4-和2,3-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷（7和8），将其在硅胶上分离并用酸水解分别得到游离糖11和12，其分别表征为结晶β-二乙酸酯13和14。通过在甲基3- O-苄基-2- O-甲基-α-d-阿洛吡喃糖苷上进行一系列转化，可以实现11的明确合成（15）。通过顺序苄基化将甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃吡喃糖苷（21）转化为甲基6-脱氧-3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81096-4