12t-(N-nitroso-anilino)-1-phenyl-(6ar,12ac)-6a,7,12,12a-tetrahydro-6H-naphthaceno[1,12-bc]furan-6t-ol | 32906-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 12t-(N-nitroso-anilino)-1-phenyl-(6ar,12ac)-6a,7,12,12a-tetrahydro-6H-naphthaceno[1,12-bc]furan-6t-ol
• CAS: 32906-70-0
• 化学式: C₃₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 472.543
• InChiKey: GEMZGFJDKDTEBS-JYLYBSOGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12t-(N-nitroso-anilino)-1-phenyl-(6ar,12ac)-6a,7,12,12a-tetrahydro-6H-naphthaceno[1,12-bc]furan-6t-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 13-anilino-12-oxy-1-phenyl-(6ar,13ac)-6,6a,7,13a-tetrahydro-benzo[b]furo[4',3',2':4,5]naphtho[2,3-e]azepin-6t-ol
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第四部分 通过1,3-偶极加成形成环B

  摘要：

  模型化合物4-（2-甲酰基苄基）-2-苯基萘并[1,8- bc ]呋喃-5-酮（I; R = CHO）已转化为相应的N-苯基-6aβ，12β-环氧亚氨基萘基[1]通过用N-苯基羟胺处理，得到12，bc ]呋喃-6-一（II； R ＝ H）。将该中间体转化为6β-乙酰氧基-12β-苯胺基-6aα，7,12,12aα-四氢-1-苯基-6 H-萘基[ 1,12- bc ]呋喃（X; R 1 = OAc，R 2 = H，R 3＝ H）被描述。一种转换某些N的方法已经开发了将-芳基烷基胺转变成相应的亚胺，并详细说明了这种氧化在合成序列中的应用。最后，描述了环化方法成功地用于生产在环A中带有取代基的四环物质的成功应用。

  DOI：

  10.1039/j39710002184