3-(Cyanomethylene)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 32453-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Cyanomethylene)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: ((Z)-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ylidene)-acetonitrile；3-(Z)-cyanomethylene-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose
• CAS: 32453-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: NFZUHYKDMIJFBD-PSMWUYFOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(Cyanomethylene)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 生成 (3R)-3'-cyano-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-1',5'-dihydro-spiro[α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose-3,4'-pyrazole]
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE德螺-pyrazolines面值环杜重氮德河畔苏克雷insaturésramifiés。方向行动的同等影响力沟通原则† ‡

  摘要：

  研究了重氮甲烷在不饱和支链糖上环加成的取向。对于3- C-氰基亚甲基-3-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α-D-甘油-四呋喃糖，取向为“正常”且不取决于双键的构型。3-脱氧-1，2：5，6-二-O-异亚丙基-3- C-亚甲基-α-D-木糖六呋喃糖的衍生物也存在相同的情况。对于3- Ç -acylmethylidene-和3- Ç -cyanomethylidene -3-脱氧1,2:5,6-二ö异亚丙基α-D-核糖-hexofuranoses，所述反-（H–C（3'）– C（2））-异构体产生“正常”环加合物，而顺式异构体主要产生α异常的螺-吡唑啉。该观察结果代表了第一个实例，其中环加成反应的区域选择性受到亲双极性体的几何异构性的影响。这种现象最可能的解释是由于C（3）构型的变化引起的不饱和糖C（4）-C（5）键的构象扰动。C（3）构型差异的“构象传递”的结果是，顺式立体拥挤而不是反式异构

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580637