rac-7,14-epoxy-3-methoxy-17-(3-methyl-but-2-enyl)-(14αH)-7,8-seco-morphinane | 66170-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-7,14-epoxy-3-methoxy-17-(3-methyl-but-2-enyl)-(14αH)-7,8-seco-morphinane
• CAS: 66170-98-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: KDGSQDXBZWWJMZ-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-7,14-epoxy-3-methoxy-17-(3-methyl-but-2-enyl)-(14αH)-7,8-seco-morphinane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-7,14-epoxy-17-(3-methyl-but-2-enyl)-(14αH)-7,8-seco-morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003
• 作为产物：
  描述：

  rac-7-methanesulfonyloxy-3-methoxy-17-methyl-(14αH)-7,8-seco-morphinan-14-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 rac-7,14-epoxy-3-methoxy-17-(3-methyl-but-2-enyl)-(14αH)-7,8-seco-morphinane
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003