2,5-dimethoxy-ω-(N-benzyl-N-methylamino)acetophenone hydrochloride | 83436-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-ω-(N-benzyl-N-methylamino)acetophenone hydrochloride
• 英文别名: 2-(benzyl-methyl-amino)-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone; hydrochloride；2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-aethanon; Hydrochlorid
• CAS: 83436-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 335.831
• InChiKey: YGHBKIGJIBPHDP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-ω-(N-benzyl-N-methylamino)acetophenone hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(benzyl-methyl-amino)-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对药物活性的构象影响。10. 1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基乙醇及其吗啉类似物的合成，构象和药理特性。

  摘要：

  为了更好地理解当1-芳基-2-氨基乙醇衍生物转化为相应的2-芳基吗啉环状类似物时结构参数对肾上腺素能活性的影响，我们合成了1-（2,5-二甲氧基苯基） ）-2-氨基乙醇衍生物5-7及其吗啉类似物8-10。氨基醇及其环状类似物的优选构象已通过1 H NMR和IR研究确定。化合物5和6对大鼠输精管既表现出α刺激活性，又表现出α阻断活性，其作用取决于所用的浓度。在同一分离的组织上，N-异丙基衍生物7和吗啉类似物8-10仅表现出α阻断活性。至于β-肾上腺素活性，只有开链化合物7对分离的豚鼠心房具有中等的阻断作用。这项工作的结果似乎表明，肾上腺素能药物转化为其吗啉类似物所涉及的药理活性变化受芳香族部分特征的影响更大，而不受药物乙醇胺或丙醇胺结构的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00356a026