{(2aR,6aR)-3-[1-tert-Butoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-6-oxa-2b-aza-cyclobuta[a]pentalen-6a-yl}-acetic acid tert-butyl ester | 108428-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {(2aR,6aR)-3-[1-tert-Butoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-6-oxa-2b-aza-cyclobuta[a]pentalen-6a-yl}-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 108428-43-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: WJOQNBBCLCMFMQ-BPCMTIBKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 {(2aR,6aR)-3-[1-tert-Butoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-6-oxa-2b-aza-cyclobuta[a]pentalen-6a-yl}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1,2 ）-1-羟基-2-[（s）-戊氨基]环丁烷-1-乙酸（1）和（1,2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1的合成及抑菌活性-乙酸（2）

  摘要：

  由一种尚未鉴定的链霉菌种X-1092生产的不寻常的含二肽（1,2 ）-1-羟基-2-[（（S）-戊基氨基]环丁烷-1-乙酸）的环丁醇已被合成为短的立体选择性途径。（1）的酸水解得到（1，2 ）-1-羟基-2-氨基环丁烷-1-乙酸（2），在与（1）的直接比较试验中，其增强了对革兰氏阳性生物ATCC 6633的抗菌活性。提出了一种有趣的机制，其中（2）充当基于吡咯醛的关键酶胱硫醚-γ-合成酶的“自杀底物”，从而产生抗菌作用；仿生研究支持该建议。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80025-4