8-ethoxycarbonyloctyl-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-(1-propenyl)-α-D-glucopyranosid | 122079-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyloctyl-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-(1-propenyl)-α-D-glucopyranosid
• CAS: 122079-94-1
• 化学式: C₃₆H₅₀O₉
• 分子量: 626.788
• InChiKey: GIACSYUXUVTCLS-BOYYEFAASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyloctyl-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-(1-propenyl)-α-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-ethoxycarbonyloctyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  [9V型肺炎链球菌荚膜多糖四糖单元的合成]。

  摘要：

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84034-0
• 作为产物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyloctyl-6-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosid 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到8-ethoxycarbonyloctyl-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-(1-propenyl)-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  [9V型肺炎链球菌荚膜多糖四糖单元的合成]。

  摘要：

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84034-0