6-Methoxy-1-methyl-1α,4α,4aα,8aα-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione | 143288-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methoxy-1-methyl-1α,4α,4aα,8aα-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• CAS: 143288-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AXFUMMUBYZWSRA-HKDSHFDBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-1-methyl-1α,4α,4aα,8aα-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-Hydroxy-7-methoxy-4-methyl-1α,4α,4aα,8β,8aα-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-7-甲氧基-4-甲基-1α,4α,4aα,8β,8aα-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5(1H)-one的1H和13C NMR谱的完全归属

  摘要：

  1-和2-甲基环戊二烯（分别为1a和1b）的混合物与2-甲氧基-对苯醌（2）的Diels-Alder环加成得到异构内[4+2]环加合物（3a-3d）的混合物。该产物混合物从 EtOAc-己烷中分级重结晶得到 6-甲氧基-1-甲基-1α,4α,4aα,8aα-四氢-1,4-甲萘-5,8-二酮 (3a)。在氯化铈 (III) 存在下，3a 与 NaBH4 的反应导致 3a 中受阻较小的 CO 基团的选择性还原，从而得到 8-羟基-7-甲氧基-4-甲基-1α,4α,4aα， 8β,8aα-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5(1H)-one (4)。通过使用一维和二维 NMR 技术的组合，4 的 1H 和 13C NMR 光谱是一种新型三环酮醇。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301120