Acetic acid (1R,2R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-methyl-4-oxo-hexyl ester | 319426-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-methyl-4-oxo-hexyl ester
• CAS: 319426-16-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: UAHQMPFNAKHZLF-BXUZGUMPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-methyl-4-oxo-hexyl ester 在 盐酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-{(4R,6S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的C（21）-C（27）片段的可溶性聚合物支持的化学合成。

  摘要：

  介绍了化学的酶促合成的海洋大环内酯类抑菌素抗生素的C（21）-C（27）片段。该方法从非手性原料开始，并将其作为酶解可溶性聚合物负载的醇（syn-10和syn-11）的外消旋混合物的关键步骤。来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）催化syn-10的对映选择性乙酰化（40％的转化率和> 99％ee），从而从其对映体切割后分离出对映体纯净形式的关键中间体（R）-14。聚乙二醇（PEG）支架。PEG基质与多聚体酶促转化均兼容，并且可以在整个合成过程中对所有中间体进行快速纯化和简便的NMR表征。

  DOI：

  10.1021/jo005539u
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-{(R)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxy-2λ⁵-isoxazolidin-5-yl}-ethyl ester 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以50 mg的产率得到Acetic acid (1R,2R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-methyl-4-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的C（21）-C（27）片段的可溶性聚合物支持的化学合成。

  摘要：

  介绍了化学的酶促合成的海洋大环内酯类抑菌素抗生素的C（21）-C（27）片段。该方法从非手性原料开始，并将其作为酶解可溶性聚合物负载的醇（syn-10和syn-11）的外消旋混合物的关键步骤。来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）催化syn-10的对映选择性乙酰化（40％的转化率和> 99％ee），从而从其对映体切割后分离出对映体纯净形式的关键中间体（R）-14。聚乙二醇（PEG）支架。PEG基质与多聚体酶促转化均兼容，并且可以在整个合成过程中对所有中间体进行快速纯化和简便的NMR表征。

  DOI：

  10.1021/jo005539u