(3S,4R)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-4-isopropyl-4-methylisoxazolidin-5-one | 867171-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4R)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-4-isopropyl-4-methylisoxazolidin-5-one
• CAS: 867171-51-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 432.56
• InChiKey: KGZDUIGZYSKHSC-XLNZFTOWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-4-isopropyl-4-methylisoxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (3R,4S,5R)-4-(benzylamino)-5-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与衍生自l-丝氨酸的手性硝酮的不对称逆电子需量的1,3-偶极环加成反应，生成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.023
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]methanimine oxide 、 Lithium; 3-methyl-but-1-yn-1-olate 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(3S,4R)-2-benzyl-3-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-4-isopropyl-4-methylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与衍生自l-丝氨酸的手性硝酮的不对称逆电子需量的1,3-偶极环加成反应，生成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.023