(1S,2S,4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-2-epoxymethylene-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,8a,9,10,10a,10b,11,12,12a-octadecahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-trans-anti-trans-anti-trans-chrysene-1-methanol | 315673-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-2-epoxymethylene-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,8a,9,10,10a,10b,11,12,12a-octadecahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-trans-anti-trans-anti-trans-chrysene-1-methanol
• CAS: 315673-80-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: RIMBQFAJTGKPDT-CVNNJDEKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-2-epoxymethylene-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,8a,9,10,10a,10b,11,12,12a-octadecahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-trans-anti-trans-anti-trans-chrysene-1-methanol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(1S,4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-1,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-1,2-di(hydroxymethyl)-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-trans-anti-trans-anti-trans-chrysene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Tetracyclic Sesterterpene, (+)-Scalarenedial

  摘要：

  通过重复相同的环状结构方法和利用手性辅助剂简单分解中间的四环β-酮酯，实现了四环倍半萜烯（(+)-scalarenedial）的立体控制、形式合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1302
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,8a,9,10,10a,10b,11,12,12a-octadecahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-2-methylene-trans-anti-trans-anti-trans-chrysene-1-methanol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(1S,2S,4aR,4bS,6aR,10aR,10bS,12aR)-2-epoxymethylene-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,8a,9,10,10a,10b,11,12,12a-octadecahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-trans-anti-trans-anti-trans-chrysene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0