(5R)-5-benzyloxy-7-tridecyne-1,6-diol | 524705-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-benzyloxy-7-tridecyne-1,6-diol
• CAS: 524705-95-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: SXQBCZJHNKSYFL-GFOWMXPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-benzyloxy-7-tridecyne-1,6-diol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-3-benzyloxy-2-hept-1-ynyl-oxepane 、 (2R,3R)-3-benzyloxy-2-hept-1-ynyl-oxepane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tridec-7-yn-6-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以158 mg的产率得到(5R)-5-benzyloxy-7-tridecyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556