((S)-2-{3-[(S)-1-(Methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid | 442900-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-{3-[(S)-1-(Methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid
• CAS: 442900-85-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₈
• 分子量: 444.485
• InChiKey: ZVNOPJFBPIREBO-IRXDYDNUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-{3-[(S)-1-(Methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid 、 (2R,5S)-5-[(1S)-1-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]ethyl]-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]oxolane-2-carboxamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以31.0 mg的产率得到Succ-1-(1'-t-butyldiphenylsilyloxy-^12,13[L-THF]-gramicidin-A)-4-(Val-Gly-OMe)-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and functional studies of THF–gramicidin hybrid ion channels

  摘要：

  通过单通道电流分析研究了在第11位和第12位含有L-THF氨基酸1的THFâgramicidin杂化物2â4和在第10位和第11位含有D-THF氨基酸ent-1的化合物5â8的离子通道特性。用 L-THF 氨基酸 1 取代位置 11 和 12 会大大降低通道性能。相反，用 D-THF 氨基酸 ent-1 替换位置 10 和 11 会产生新的有趣的通道特性。就渗透率比率而言，离子选择性从艾森曼 I 型转向艾森曼 III 型，通道显示出毫秒动力学。最引人注目的是不对称化合物 8，它能选择性地插入 DPhPC 膜，并显示出电压定向门控动力学。

  DOI：

  10.1039/b303249n
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-{3-[(S)-1-(Methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid benzyl ester 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 ((S)-2-{3-[(S)-1-(Methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-propionylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and functional studies of THF–gramicidin hybrid ion channels

  摘要：

  通过单通道电流分析研究了在第11位和第12位含有L-THF氨基酸1的THFâgramicidin杂化物2â4和在第10位和第11位含有D-THF氨基酸ent-1的化合物5â8的离子通道特性。用 L-THF 氨基酸 1 取代位置 11 和 12 会大大降低通道性能。相反，用 D-THF 氨基酸 ent-1 替换位置 10 和 11 会产生新的有趣的通道特性。就渗透率比率而言，离子选择性从艾森曼 I 型转向艾森曼 III 型，通道显示出毫秒动力学。最引人注目的是不对称化合物 8，它能选择性地插入 DPhPC 膜，并显示出电压定向门控动力学。

  DOI：

  10.1039/b303249n