(E)-ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-enoate | 1138618-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-enoate
• CAS: 1138618-23-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: YCOAUXQIDHJYND-SDNWHVSQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 (E)-ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-enoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 55.05h， 生成 (1RS,4RS,1'RS)-ethyl 1-benzoyl-3-methylene-4-[phenyl(2',4',6'-trimethoxyphenyl)methyl]cyclopentanecarboxylate 、 (1RS,4SR,1'SR)-ethyl 1-benzoyl-3-methylene-4-[phenyl(2',4',6'-trimethoxyphenyl)methyl]cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的烯炔的环异构化反应合成功能化的碳环和杂环

  摘要：

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.105