N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-(4-carboxyphenyl)-2'-deoxyguanosine | 1204191-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-(4-carboxyphenyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1204191-05-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₆
• 分子量: 442.431
• InChiKey: QWYFILBQFHJKCZ-BFHYXJOUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-(4-carboxyphenyl)-2'-deoxyguanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 以31%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-(4-carboxyphenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of C8-Arylpurine Phosphoramidites

  摘要：

  我们开发了一种合成 C8 芳基嘌呤磷酰胺的通用方案。C8-溴-2′-脱氧鸟苷的 C8-芳基化是关键步骤，是通过使用铃木偶联法实现的。由于偶联反应是在水性条件下进行的，因此不需要先保护羟基，然后再去保护羟基，从而节省了多个步骤，提高了总产率。一旦引入 C8 芳基，糖苷键就会对酸催化裂解变得非常敏感。用相应的 N,N-二甲基甲酰胺衍生物保护氨基基团可提高衍生物的稳定性。合成的 C8 芳基嘌呤被成功用于制备合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules14093339
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 C8-(4-carboxyphenyl)-2'-deoxyguanosine 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-(4-carboxyphenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of C8-Arylpurine Phosphoramidites

  摘要：

  我们开发了一种合成 C8 芳基嘌呤磷酰胺的通用方案。C8-溴-2′-脱氧鸟苷的 C8-芳基化是关键步骤，是通过使用铃木偶联法实现的。由于偶联反应是在水性条件下进行的，因此不需要先保护羟基，然后再去保护羟基，从而节省了多个步骤，提高了总产率。一旦引入 C8 芳基，糖苷键就会对酸催化裂解变得非常敏感。用相应的 N,N-二甲基甲酰胺衍生物保护氨基基团可提高衍生物的稳定性。合成的 C8 芳基嘌呤被成功用于制备合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules14093339