methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroethyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside | 1140972-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroethyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1140972-33-3
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 456.707
• InChiKey: JYPZOZBAHOSICP-BXLXJSPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroethyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 N-Benzyl-2,3-trans-oxazolidinone 基团的 Pyranosides 的低屏障途径 forendo-裂解诱导的异构化

  摘要：

  即使在弱路易斯酸存在下，具有 N-苄基-2,3-反式-恶唑烷酮的吡喃糖苷也会发生从 β 型到 α 型的异构化。获得了在异构化反应中内裂，即吡喃-氧和异头碳原子之间的键断裂的实验证据。通过量子力学计算研究了这种意外现象，该计算发现异构化和非异构化底物之间的过渡态存在明显差异。计算表明，BF3 诱导内切，然后旋转 C1-C2 键，通过较低能量的过渡态产生 α 形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801140