1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose | 1393109-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose
• CAS: 1393109-80-2
• 化学式: C₂₉H₂₈O₈
• 分子量: 504.537
• InChiKey: KRAHGBLASXUYNS-ALNAYFRBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranose 、 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  保护基对端基平衡的影响；吡喃吡喃糖系列中4,6-O-亚苄基乙缩醛的应用案例

  摘要：

  据报道，用4,6-O-亚苄基乙缩醛代替2,3,4,6-四-O-苄基-α，β-甘露吡喃糖中的4-和6-O-苄基醚会导致在CDCl（3）解决方案中处于平衡状态的β-端基异构体的数量增加。该现象被认为是由亚苄基乙缩醛的较低空间体积引起的，其通过减少的支撑相互作用减少了通常存在于β-异头物中的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  保护基对端基平衡的影响；吡喃吡喃糖系列中4,6-O-亚苄基乙缩醛的应用案例

  摘要：

  据报道，用4,6-O-亚苄基乙缩醛代替2,3,4,6-四-O-苄基-α，β-甘露吡喃糖中的4-和6-O-苄基醚会导致在CDCl（3）解决方案中处于平衡状态的β-端基异构体的数量增加。该现象被认为是由亚苄基乙缩醛的较低空间体积引起的，其通过减少的支撑相互作用减少了通常存在于β-异头物中的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.025