2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl) acetic aci | 132368-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl) acetic aci
• 英文别名: (1-Ethyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetic acid
• CAS: 132368-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: KUBLHMWVPUWLPH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl) acetic aci 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以可用靛红为单一起始原料，底物控制的双螺环丙基氧吲哚的非对映体和对映体合成

  摘要：

  新型双螺环丙基吲哚支架的第一个非对映体和对映体不对称合成已经从现成的靛红作为单一起始材料完成。四个rel -(1 R ,2 R ,3 R )、rel -(1 S ,2 S ,3 R )、rel-(1 R ,2 R ,3 S ) 和rel -(1 S ,2 S , 3秒) 通过使用手性辅助控制方法在底物中进行简单切换，以出色的对映体纯度构建所需产品的构型。通过 X 射线衍射分析证实了具有三个连续的四级/三级手性中心的环加合物的绝对构型。还介绍了多功能前体 3-chlorooxindoles 的简便合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02452
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl) acetic aci
  参考文献：
  名称：

  以可用靛红为单一起始原料，底物控制的双螺环丙基氧吲哚的非对映体和对映体合成

  摘要：

  新型双螺环丙基吲哚支架的第一个非对映体和对映体不对称合成已经从现成的靛红作为单一起始材料完成。四个rel -(1 R ,2 R ,3 R )、rel -(1 S ,2 S ,3 R )、rel-(1 R ,2 R ,3 S ) 和rel -(1 S ,2 S , 3秒) 通过使用手性辅助控制方法在底物中进行简单切换，以出色的对映体纯度构建所需产品的构型。通过 X 射线衍射分析证实了具有三个连续的四级/三级手性中心的环加合物的绝对构型。还介绍了多功能前体 3-chlorooxindoles 的简便合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02452

文献信息

• Regioselective synthesis of enantiopure 1,2- and 1,3-dispirooxindoles along with a DFT study
  作者：Kamal Asmari Bardazard、Naeimeh Shahrestani、Amirhosein Zamani、Mehdi Eskandari、Khosrow Jadidi、Mahshid Hamzehloueian、Behrouz Notash

  DOI：10.1039/d2ob02311c

  日期：——

  the enantiomeric purity of the desired products. The mechanism and differences in the regioselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition reactions between the stable azomethane ylides obtained from ninhydrin, pipecolinic acid, and proline with (E)-2-oxoindolin-3-ylideneacetyl sultam were theoretically studied through DFT calculations at the M06-2X/6-31G(d,p) level in methanol.

  在本研究中，使用不同的氨基酸（哌啶酸、肌氨酸、脯氨酸和羟脯氨酸）合成了具有三个或四个连续和两个季立体异构中心的重要对映纯二螺吲哚 [吲哚里西啶、吡咯里西啶和吡咯烷] 衍生物库（高达 96%）通过区域选择性和非对映选择性（高达 99:1）多组分 1,3-偶极环加成策略。根据结果​​，氨基酸的改变导致区域选择性的变化和不寻常的区域异构体（吡咯里西啶与indolizidine/pyrrolidine) 被用来构建一个新的对映体纯的 1,3-dispirooxindole 骨架。环加成的立体化学结果通过单晶 X 射线衍射分析确定，对映体自歧化 (SDE) 测试证实了所需产品的对映体纯度。通过 DFT 计算从理论上研究了从茚三酮、哌啶酸和脯氨酸获得的稳定偶氮甲烷叶立德与 ( E )-2-氧代吲哚啉-3-亚基乙酰基磺胺的1,3-偶极环加成反应的机理和区域选择性差异甲醇中的 M06-2X/6-31G(d