N-(3-benzylidene-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-2,2,2-trichloro-acetamide | 1032297-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-(3-benzylidene-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-2,2,2-trichloro-acetamide
• CAS: 1032297-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 348.613
• InChiKey: JWPKWBMZXGCXQZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-acetimidic acid (2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-phenyl-methyl ester 在 C₄₈H₅₄N₆O₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(3-benzylidene-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  提出了第一个有机催化的对映选择性[1,3]-σO-到N-重排反应。该反应在区域和对映选择性控制下发生，并由金鸡纳生物碱催化。已经开发了两个反应，第一个反应是酰亚胺化为酰胺，而另一个反应是通过脱羧从氨基甲酸酯化为胺。两种转化均得到氮保护的β-氨基酸衍生物作为产物。这些新颖的不对称有机催化的[1,3]-σO-N重排反应为从外消旋起始原料中以高收率获得对映体富集的β-氨基酸衍生物提供了可靠而有效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701729