(1R,2R,3S,4S)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-ethoxymethyl-3-[(3R)-hydroxy-oct-1E-enyl]-2-[methoxycarbonylhex-2Z-enyl]cyclopentane-1,4-diol | 1020391-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-ethoxymethyl-3-[(3R)-hydroxy-oct-1E-enyl]-2-[methoxycarbonylhex-2Z-enyl]cyclopentane-1,4-diol
• CAS: 1020391-71-2
• 化学式: C₃₀H₅₆O₆Si
• 分子量: 540.857
• InChiKey: HQDQMXMZRFFNRG-DEDNAQPQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-ethoxymethyl-3-[(3R)-hydroxy-oct-1E-enyl]-2-[methoxycarbonylhex-2Z-enyl]cyclopentane-1,4-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-3-[(3R)-tert-butyldiphenylsilyloxyoct-1E-enyl]-1-O-ethoxymethyl-2-[methoxycarbonylhex-2Z-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素E 1 II型和15-E 2t-异前列腺素的四种对映体纯的非对映异构体的全合成

  摘要：

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo702455g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-ethoxymethyl-3-[3-oxo-oct-1E-enyl]-2-[methoxycarbonylhex-2-enyl]cyclopentane-1,4-diol 在 chiral BINAL-H 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-ethoxymethyl-3-[(3R)-hydroxy-oct-1E-enyl]-2-[methoxycarbonylhex-2Z-enyl]cyclopentane-1,4-diol 、 (1R,2R,3S,4S)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-ethoxymethyl-3-[(3R)-hydroxy-oct-1E-enyl]-2-[methoxycarbonylhex-2E-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素E 1 II型和15-E 2t-异前列腺素的四种对映体纯的非对映异构体的全合成

  摘要：

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo702455g