3,5-dihydro-6-methyl-3-[2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 1061691-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3,5-dihydro-6-methyl-3-[2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: N⁴-desmethyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}wyosine
• CAS: 1061691-18-6
• 化学式: C₂₃H₃₇N₅O₆Si
• 分子量: 507.662
• InChiKey: IUBPSTDZSFAPER-WGQQHEPDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydro-6-methyl-3-[2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-[3,5-di-O-acetyl-2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-3,5-dihydro-6-methyl-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  研究莫洛尼鼠白血病病毒“接吻复合体”的化学方法

  摘要：

  莫洛尼氏鼠白血病病毒的复制依赖于稳定的同型二聚体“ kissing complex”（GACG四环）的形成，后者仅通过两个5'相邻的未配对腺苷A9旁侧的C⋅G碱基对相互作用。先前对模型茎环1的NMR研究不允许揭示这种相互作用的起源。因此，为了更深入地理解该现象，制备了模型序列10，其中位置9已被取代，从而提供了更宽的π堆积的核苷。在这种情况下，wyosine亚磷酰胺结构单元2通过适应自动合成的条件并开发原始的模板化酶促连接剂，制备并掺入了糖原。然而，由于空间位阻，未见该模型序列10的“亲吻相互作用”，如通过计算模拟所证实的。因此，制备了其他几个含有修饰核苷的模型序列18、23 – 26。最后，通过制备18mer RNA发夹27揭示了G8和G11核碱基之间的交叉环H键的重要性，其中鸟嘌呤G8已取代了肌苷。后者不具有C 3 与鸟嘌呤相比，氨基功能无法形成任何“亲吻复合物”，这表明这种次级相互作用在复合物形成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890133
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-O-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-3,5-dihydro-6-methyl-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3,5-dihydro-6-methyl-3-[2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  研究莫洛尼鼠白血病病毒“接吻复合体”的化学方法

  摘要：

  莫洛尼氏鼠白血病病毒的复制依赖于稳定的同型二聚体“ kissing complex”（GACG四环）的形成，后者仅通过两个5'相邻的未配对腺苷A9旁侧的C⋅G碱基对相互作用。先前对模型茎环1的NMR研究不允许揭示这种相互作用的起源。因此，为了更深入地理解该现象，制备了模型序列10，其中位置9已被取代，从而提供了更宽的π堆积的核苷。在这种情况下，wyosine亚磷酰胺结构单元2通过适应自动合成的条件并开发原始的模板化酶促连接剂，制备并掺入了糖原。然而，由于空间位阻，未见该模型序列10的“亲吻相互作用”，如通过计算模拟所证实的。因此，制备了其他几个含有修饰核苷的模型序列18、23 – 26。最后，通过制备18mer RNA发夹27揭示了G8和G11核碱基之间的交叉环H键的重要性，其中鸟嘌呤G8已取代了肌苷。后者不具有C 3 与鸟嘌呤相比，氨基功能无法形成任何“亲吻复合物”，这表明这种次级相互作用在复合物形成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890133