(2S,3S,4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid | 709668-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 709668-74-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: NBYSUYYUQSZHGQ-DCAQKATOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 反应 40.0h， 以86%的产率得到(3S,4S)-4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(4-methoxy-phenyl)-dimethyl-silanyl]-2,4-dimethyl-pentanoic acid 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以30.5 mg的产率得到(2S,3S,4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a