(2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 793718-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• CAS: 793718-14-6
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: XXBOLOINQLSIOL-STQMWFEESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成链霉菌素B抗生素二氢维吉尼亚霉素S1。

  摘要：

  我们描述了二氢维吉尼亚霉素S（1）的第一个固相合成，这是链霉菌素B族抗生素的一种，这是链霉菌产生的非核糖体肽天然产物。这些化合物与协同作用的A组组分一起，是用于治疗威胁生命的感染（如耐万古霉素的肠球菌）的“最后防线”抗菌剂。该合成具有树脂上的环化作用，旨在允许在位置1'，1、2、3、4和6处产生多样化的链霉菌素B类似物。通过明智地选择脱保护条件，偶联条件，解决了对酸和碱的敏感性以及差向异构和重排的问题，和综合策略。这项工作应该能够更好地了解链蛋白B化合物中的结构-活性关系，可能绕过已知耐药机制的类似物的鉴定，以及可能具有新生物活性的类似物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/chem.200400267
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-N-Boc-4-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid benzylamine salt 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 盐酸 、 sodium chloride 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.33h， 以98%的产率得到(2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成链霉菌素B抗生素二氢维吉尼亚霉素S1。

  摘要：

  我们描述了二氢维吉尼亚霉素S（1）的第一个固相合成，这是链霉菌素B族抗生素的一种，这是链霉菌产生的非核糖体肽天然产物。这些化合物与协同作用的A组组分一起，是用于治疗威胁生命的感染（如耐万古霉素的肠球菌）的“最后防线”抗菌剂。该合成具有树脂上的环化作用，旨在允许在位置1'，1、2、3、4和6处产生多样化的链霉菌素B类似物。通过明智地选择脱保护条件，偶联条件，解决了对酸和碱的敏感性以及差向异构和重排的问题，和综合策略。这项工作应该能够更好地了解链蛋白B化合物中的结构-活性关系，可能绕过已知耐药机制的类似物的鉴定，以及可能具有新生物活性的类似物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/chem.200400267