3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-8-boronic acid-(4α->8)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin | 1352123-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-8-boronic acid-(4α->8)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin
• CAS: 1352123-20-6
• 化学式: C₁₀₀H₈₇BO₁₄
• 分子量: 1523.59
• InChiKey: UDKVMDKEYPUHBZ-XTYYWNDFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-8-boronic acid-(4α->8)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原花青素低聚物。利用C8-硼酸和通过硼保护策略迭代合成低聚物来形成4→8黄酮键的新方法

  摘要：

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.039
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 以85%的产率得到3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-8-boronic acid-(4α->8)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素低聚物。利用C8-硼酸和通过硼保护策略迭代合成低聚物来形成4→8黄酮键的新方法

  摘要：

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.039