1-(4-fluorobenzyl)-2,4-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole | 1449389-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-2,4-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 1449389-92-7
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃N₂
• 分子量: 364.37
• InChiKey: XQEMKQWSCOENEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-2,4-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-bromo-1-(4-fluorobenzyl)-2,4-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化芳基酮和苄胺的好氧氧化环合反应实际合成多取代的咪唑

  摘要：

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200582
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 对氟苄胺 在 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-2,4-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I2-DMSO-Promoted Direct Synthesis of Substituted Imidazoles from Styrenes and Benzylamines under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  摘要 在 I2-DMSO 协同体系的帮助下，通过苯乙烯和苄胺反应直接合成取代咪唑的新颖高效方法已经开发出来。反应在露天和无溶剂条件下高效进行，以良好的产率获得了多种取代咪唑。此外，还针对高取代杂环基团进行了富有成效的大规模合成。本方案采用无金属和无溶剂工艺，条件温和，反应物易于获得，操作简单，可实现取代的 N-杂环化合物的组装。

  DOI：

  10.1055/a-1960-0042