D-hercynine | 1392219-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-hercynine
• CAS: 1392219-72-5
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: GPPYTCRVKHULJH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-hercynine 在 盐酸 、 L-半胱氨酸 、 溴 、 3-巯基丙酸 、 苯甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 D-ergothioneine
  参考文献：
  名称：

  Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water

  摘要：

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35367a
• 作为产物：
  描述：

  D-N,N-dimethylhistidine hydrochloride 、 碘甲烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到D-hercynine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PURE L-HERCYNINE

  摘要：

  本发明涉及一种L-赫西宁的纯化方法。该方法是从L-组氨酸反应混合物中，通过在控制的pH条件下，使用甲基化试剂Me X在极性溶剂或极性溶剂混合物中，在室温下进行反应，并至少包括一步通过电渗析分离有机产物与反应中形成的无机盐。该方法可在纯化过程中限制L-赫西宁的损失。

  公开号：

  US20170283382A1

文献信息

• Pelianthinarubins A and B, Red Pyrroloquinoline Alkaloids from the Fruiting Bodies of the Mushroom <i>Mycena pelianthina</i>
  作者：Anna Pulte、Silke Wagner、Herbert Kogler、Peter Spiteller

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00942

  日期：2016.4.22

  Pelianthinarubin A (1) and pelianthinarubin B (2), two previously unknown pyrroloquinoline alkaloids, have been isolated from fruiting bodies of Mycena pelianthina. The structures of these alkaloids have been deduced from their HR-(+)-ESIMS and 2D NMR data. The absolute configurations of the pelianthinarubins A (1) and B (2) were assigned by analysis of the NOE correlations and coupling constants and

  Pelianthinarubin A（1）和pelianthinarubin B（2），两个以前未知的吡咯并喹啉生物碱，已从Mycena pelianthina的子实体中分离出来。这些生物碱的结构已从其HR-（+）-ESIMS和2D NMR数据推导出来。通过分析NOE相关性和耦合常数，并通过比较1和2的CD光谱以及通过用合适的已知化合物降解1而得到的海西宁分配pelianthinarubins A（1）和B（2）的绝对构型。绝对配置。pelianthinarubins A（1）和B（2），其中含有一个S-海西林部分，与海洋生物和其他Mycena物种（如Mycenarubins，haematopodins和sanguinones）的吡咯并喹啉生物碱有很大的不同。