(Z)-7-azido-2-methylhepta-1,3-diene | 1569069-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-7-azido-2-methylhepta-1,3-diene
• CAS: 1569069-25-5
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: AEAWQROIQLXADW-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-azido-2-methylhepta-1,3-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 2,6-双(二苯基膦甲基)吡啶二氯化钯 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2-(2-methylallyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (4-azidobutyl)triphenylphosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到(Z)-7-azido-2-methylhepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766