α-3,4-epoxy-dihydromonacolin L lithium salt | 1298116-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: α-3,4-epoxy-dihydromonacolin L lithium salt
• CAS: 1298116-20-7
• 化学式: C₁₉H₃₁O₅*Li
• 分子量: 346.393
• InChiKey: UVIKKZXAMXQDEJ-MHSPHMONSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  93.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-{2-[(1S,2S,4aR,6R,8aS)-2,6-二甲基-1,2,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1-萘基]乙基}-4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-3,4-epoxy-dihydromonacolin L lithium salt
  参考文献：
  名称：

  单细胞色素 P450 单加氧酶 LovA 将环状九肽二氢莫纳可林 L 双重氧化为莫纳可林 J

  摘要：

  洛伐他汀是一种来自土曲霉的环状九肽，是一种高胆固醇血症药物和辛伐他汀的前体，辛伐他汀是一种半合成的降胆固醇药物。洛伐他汀主链 (dihydromonacolin L) 的生物合成和最终的 2-甲基丁酰修饰已得到充分表征。然而，尚不清楚如何催化两个中心反应，即 4a,5-双键的引入和 C-8 的羟基化。细胞色素 P450 基因 lovA 与聚酮合酶 lovB 聚集在一起，是这些反应的主要候选者，但无法获得 LovA 重组酶阻碍了详细的生化分析。lovA 的合成密码子优化和/或 N 端肽替换允许 lovA 在酵母（酿酒酵母）中表达。体内喂养和体外酶分析均表明，LovA 催化二氢莫纳可林 L 酸转化为莫纳可林 L 酸和莫纳可林 J 酸，这是洛伐他汀生物合成中的两种拟议途径中间体。LovA 被证明可催化 monacolin L 酸的区域和立体特异性羟基化，以产生 monacolin J 酸。这些结果表明，LovA

  DOI：

  10.1021/ja201138v